Síntesis de acenos, afenos y estrafenos nanométricos mediante reacciones de cicloadición de arinos, y estudio de sus propiedades
- Autores: Diego Rodríguez Lojo
- Directores de la Tesis: Dolores Pérez Meirás (dir. tes.), Diego Peña Gil (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2014
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Tomás Torres Cebada (presid.), Félix Manuel Freire Iribarne (secret.), Carlos Peinador (voc.), María Angeles Herranz Astudillo (voc.), Aurelio Mateo Alonso (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: MINERVA
- Resumen
En esta tesis doctoral se aprovechó la reactividad de los arinos para la construcción de compuestos aromáticos con propiedades interesantes en ciencia de materiales.
- Se estudió la reacción de inserción formal de arinos en el enlace sigma I-I. El protocolo desarrollado permitió acceder a orto-diyodoarenos, intermedios valiosos desde el punto de vista sintético.
- Se desarrollaron métodos de preparación de precursores de arinos policíclicos de estructura compleja. Para ello se estudió la generación controlada de arinos a partir de precursores formales de bisarinos y su cicloadición (4+2) con dienos.
- Se exploró un nuevo método de preparación de precursores de arinos estéricamente congestionados en one-pot basado en reacciones de cicloadición (4+2) de (trimetilsilil)yodoacetileno con diferentes ciclopentadienonas.
- Se sintetizaron acenos con diferente extensión, terminación y funcionalidad mediante reacciones de cicloadición (4+2) de arinos o bisarinos. Concretamente, se prepararon benzoderivados del tetra-, penta-, hexa- y octaceno, sustituidos con grupos fenilo y/o alcoxilo.
- Se sintetizaron afenos nanométricos sustituidos mediante reacciones de cocicloadición (2+2+2) catalizadas por complejos de paladio de arinos policíclicos con alquinos deficientes en electrones. Se aislaron derivados del tetrabenzopenta-, tetrabenzonona- y tetrabenzoundecafeno.
- Se sintetizaron estarfenos nanométricos mediante reacciones de ciclotrimerización de arinos catalizadas por paladio. Concretamente, se obtuvieron derivados del deca- y tetrabenzotridecaestarfeno.
- Se obtuvieron HPAs torsionados y quirales que fueron caracterizados por difracción de rayos X.
- Se estudiaron las propiedades fotoelectrónicas de los compuestos aromáticos más significativos, en el marco de su posible utilización en electrónica molecular como semiconductores orgánicos.
- Se estudió mediante SEM y STM el autoensamblaje de los tetrabenzopentafenos en diferentes disolventes y en la interfase sólido-líquido.
