Complejos de paladio derivados de Di(2-piridil)metilamina como catalizadores en reacciones de acoplamiento

• Autores: Juan Gil Molto
• Directores de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2006
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Yus Astiz (presid.), Anna Roglans i Ribas (secret.), Rafael Chinchilla Cruz (voc.), Julio Álvarez-Builla Gómez (voc.), Bernardo Herradón García (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos organometálicos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RUA
• Resumen

  • En la presente memoria se describe la síntesis de diversos complejos de paladio derivados de di(2-piridil)metilamina a partir de materiales comercialmente asequibles, así como su aplicación como catalizadores en diferentes reacciones de acoplamiento carbono-carbono.En el apartado de Antecedentes Generales se comentan las distintas reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, así como los catalizadores más habituales empleados en este tipo de procesos.En el primer capítulo se detallan los diferentes complejos de paladio con ligandos de piridina existentes en la bibliografía, así como la preparación y caracterización de los catalizadores derivados de di(2-piridil)metilamina y su soporte sobre un co-polímero de poliestireno-alt-anhídrido maleico.En el segundo capítulo se estudia la actividad catalítica de los complejos de paladio preparados en el apartado anterior y su estabilidad en la reacción de alquenilación de haluros de arilo (reacción de Mizoroki-Heck). La reacción puede llevarse a cabo con yoduros, bromuros y cloruros de arilo, ricos y pobres en electrones, en disolventes orgánicos, y con yoduros y bromuros arílicos en agua, ambos para la obtención de diversos cinamatos y estilbenos, productos interesantes desde un punto de vista industrial y farmacéutico.En el capítulo tercero se estudia la efectividad de los complejos paladados en la reacción de Suzuki-Miyaura aplicada a la síntesis de biarilos, compuestos de gran interés farmacológico, mediante formación de enlaces Csp2-Csp2 en medio acuoso. También se han generado enlaces Csp2-Csp3 acoplando ácidos alcanoborónicos con haloarenos en agua, o sustratos alílicos y bencílicos con ácidos arenoborónicos en mezclas acuosas, obteniéndose de esta manera los correspondientes alquilarenos y diarilmetanos