Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas

• Autores: Oihane Garcia Calvo
• Directores de la Tesis: María Nuria Sotomayor Anduiza (dir. tes.), Maria Esther Lete Exposito (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2011
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Yus Astiz (presid.), Mikel Oiarbide (secret.), Rosa María Ortuño Mingarro (voc.), Antoni Riera Escalé (voc.), José Pérez Sestelo (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Compuestos organometálicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en:  ADDI  ADDI 
• Resumen

  • [ES]En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio comparativo de las reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham en síntesis de heterociclos nitrogenados, ya que ambas metodologías requieren sustratos comunes. Se han analizado distintas variables con objeto de determinar el alcance y las limitaciones del método, incidiendo especialmente en su estereoselectividad. Por otro lado, la aplicación de los mencionados procedimientos ha permitido llevar a cabo la síntesis asimétrica de hexahidropirroloisoquinolinas 10-sustituidas y tetrahidroquinolinas 2,4-disustituidas, partiendo de sustratos enantioméricamente puros derivados de L-prolinal y (R)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-carbaldehído, respectivamente. Cabe destacar que, en ambos casos, la reacción de carbolitiación tipo Parham cursa con total diastereoselectividad para la construcción de anillos de 6 miembros mediante procesos 6-exo-trig.