Yoduros de arilo, clorocetales insaturados, epóxidos y oxetanos como precursores de compuestos organolíticos funcionalizados

• Autores: Abderrazak Bachki
• Directores de la Tesis: Miguel Yus Astiz (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), Miguel Ángel Esteruelas Rodrigo (secret.), Lucette Duhamel (voc.), Miguel Ángel Miranda Alonso (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • En el primer capitulo se estudia la yodación electrofila directa de compuestos aromáticos, usando la combinación I2-HgX2 como agente de yodación. Las sales de mercurio estudiadas fueron HgCl2, Hg(NO3)2 y Hg(OTf)2. Se ha comprobado que la sal de mercurio elegida puede ser efectiva o no en el proceso de yodación, dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes en el anillo aromático. También se ha estudiado la regioquimica del proceso y se han podido preparar yodoarenos sustituidos con alta regioselectividad y buenos rendimientos. En el segundo capitulo se preparan compuestos organolíticos funcionalizados por intercambio cloro-litio en cetales vinilicos ciclicos o aciclicos alfa o beta-clorados. La posterior condensación del correspondiente intermedio organolítico obtenido con diferentes electrófilos, llevo a la obtención de cetales vinílicos funcionalizados, que tras hidrólisis, condujeron a las correspondientes cetonas. Cuando los cetales de partida eran enantioméricamente puros, la reacción de estos sistemas con electrófilos proquirales tuvo lugar con nula estereoselectividad. En el tercer capitulo se describe la apertura reductora de epóxidos y oxetanos quirales y sureacción con distintos electrófilos, obteniendose como productos de reacción compuestos polifuncionalizados enantiomericamente puros. La hidrólisis catalizada por un ácido de dioles tetrahidropiranicos, llevo a la obtención de los correspondientes trioles esperados o a hidroxieteres, dependiendo de la cantidad de ácido utilizada.