Formación de centros cuaternarios nitrogenados mediante cicloadición 1,3-dipolar de cetonitronas y adición radicalaria intermolecular a éteres de cetoxima

• Autores: Susana Torrente Vilasánchez
• Directores de la Tesis: Ricardo Alonso Alonso (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2001
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), María Dolores Díaz de Villegas (secret.), Ernesto Suárez López (voc.), Pedro Merino Filella (voc.), Vicenç Branchadell Gallo (voc.)
• Calificación: Sobresaliente Cum Laude
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
      • Radicales libres
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Se demuestra que la cicloadicion 1,3-dipolar de cetonitronas derivadas de hidratos de carbono, tanto en su versión como intramolecular, y la adición intermolecular de radicales carbonados a-oxigenados a éteres de cetoxima a-alcoxicarbonilados constituyen procedimientos sintéticamente útiles para la generación de centros cuaternarios nitrogenados. Se describe la aplicación de estas metodologías a la preparación de diversos sistemas heterocíclicos y de a-aminoacidos a,a-disustituidos, y a la síntesis formal del agente inmunosupresor(+)-miriocina. Algunos de los aspectos de ambos procesos han sido analizados mediante estudios computacionales a nivel B3LYP/6-21G*