Construcción de carbociclos de tamaño medio mediante estrategias de cicloadición y/o ciclación

• Autores: J.Ramón Rodríguez Garrido
• Directores de la Tesis: José Luis Mascareñas Cid (dir. tes.), Luis Castedo Expósito (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2002
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), Ricardo Alonso Alonso (secret.), José Manuel Saá Rodríguez (voc.), Juan Carlos Carretero Gonzálvez (voc.), Joaquín Plumet Ortega (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
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• Resumen

  • En este trabajo de tesis nos marcamos como objetivo el desarrollo de nuevas rutas para construir de forma rápida y eficiente carbociclos de tamaño medio altamente funcionalizados a partir de sustancias de partida sencillas. Nos hemos centrado en la utilización e tres tipos de procesos: reacciones de cicloadición y reacciones tándem, que permiten un aumento notable de complejidad en un solo paso, y ciclaciones catalizadas por metales, que al utilizar cantidades subestequiométricas del reactivo son económicas y poco contaminantes.

    La memoria de la tesis se ha dividido en dos partes:

    PARTE A Se profundiza en el trabajo realizado con anterioridad en nuestro grupo de investigación en el campo de la cicloadición (5C+2C) térmica entre pironas y alquenos.

    En esta parte se describen el descubrimiento y puesta a punto de un nuevo procedimiento para abrir el puente de oxígeno de los cicloaductos.

    También se demuestra que es posible acoplar la reacción de cicloadición (5C+2C) con una reacción de Diels-Alder, formando sistemas fusionados (6,7,5), presentes en el esqueleto de los dolastanos y de los esferoanos. Por último, se sintetiza un producto natural, el ácido nemorénsico.

    PARTE B En esta parte se describe el trabajo realizado en el desarrollo de nuevas estrategias para la síntesis de carbociclos de ocho, nueve y diez miembros, tanto para la construcción de un sistema carbocíclico de diez miembros relacionado con las sarcodictiinas, como para la construcción de carbociclos de ocho y nueve miembros, y la de sistemas bicíclicos fusionados 8-6 y 9-6, mediante estrategias de ciclación-fragmentación.