Métodos novedosos de síntesis a escala industrial de claritromicina. (estudios de alquilación selectiva de nuevos derivados de eritromicina a)

• Autores: Francisco Jesús Parra Ruiz
• Directores de la Tesis: Ernesto Brunet Romero (dir. tes.), Susana Mantecón Ramiro (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2006
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Carreño García (presid.), Juan Carlos Rodríguez Ubis (secret.), Emilio Román Galán (voc.), Rosa María Navío García (voc.), Ana Gómez López (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Radicales libres
      • Estereoquímica y análisis conformacional
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • Se han desarrollado dos nuevos métodos sintéticos escalables a nivel industrial para la síntesis de claritromicina (6-O-metil eritromicina A) a partir de la pirimidiloxima de eritromicina A y de la tritil hidrazona de eritromicina A. También se han sintetizado todos los productos secundarios resultantes de polimetilación en el macrociclo, como son la 6,11-O-dimetil eritomicia A, la 6,12-O-dimetil eritormicina A y las 6,11,12-O-trimetil eritromicina A, compuestos necesarios para el control de calidad de la misma. Por último, se ha estudiado el origen de la selectividad frente a la reacción de metilación de los hidroxilos de macrocilo, por análisis de rayos X, resonancia magnética nuclear y modelización molecular.