Adición radicalaria a enlaces C=N síntesis del esqueleto básico de la tetrodotoxina y de derivados de alfa-aminoácidos
- Autores: Marta Fernández González
- Directores de la Tesis: Ricardo Alonso Alonso (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2005
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Benito Alcaide Alañón (presid.), Susana López Estévez (secret.), Alberto Garcia Suarez (voc.), Francisco R. Sarabia García (voc.), Rafael Pedrosa Sáez (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: MINERVA
- Resumen
En esta tesis doctoral se han realizado estudios de adicción de radicales generados fotoquímicamente a sistemas C=N. Se ha abordado la adicción tanto en su versión intramolular como en la intermolecular.
1. En su versión intramolecular se han sintetizado intermedios avanzados da tetrodotoxina que poseían el anillo ciclohexánico y el centro cuaternario nitrogenado a partir de derivados glucofuranósidos. La etapa clave fue una reacción tandem de adicción y ciclación 6-sexo sobre el éter de ettoxima instalado en posición C3 de los derivados.
2. En su versión intermolucular, cabe destacar el desarrollo de una metodología sencilla y eficiente para la síntesis asimétrica de alpha aminoácidos.
La etapa clave fue la adición del radical 1,3-dioxolanilo a N. Acilhidrazonas derivadas del (S)-3-amino-4-bencil-oxazolan-2-ona xeneradas in situ a partir del correspondiente alpha-aminoácido.
