Hacia una síntesis total y práctica de la tetrodotoxina

• Autores: Lidia Ozores Viturro
• Directores de la Tesis: Ricardo Alonso Alonso (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2004
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Manuel Saá Rodríguez (presid.), Alberto Garcia Suarez (secret.), Joaquín Plumet Ortega (voc.), Francisco A. Bermejo (voc.), Mercedes Amat Tusón (voc.)
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• Resumen

  • En este trabajo se ha continuado los estudios que el grupo venía realizando dirigidos a establecer una síntesis total y práctica de la tetrodotoxina, una neurotoxona de origen natural de gran interés dada su actividad para bloquear la transmisión del impulso nervioso.

    En resumen:

    1,- Se ha desarrollado un estudio exploratorio de una de las unidades estructurales características de la tetrodotoxina, su unidad de guanidina.

    2,- Se han estudiado dos estrategias para la construcción del esqueleto carbonado de la toxina:

    A,- A partir de la D-manosa se han preparado intermedios adecuados para ensayar reacciones radicalarias que nos permitieran construir simultáneamente el anillo ciclohexánico y el centro cuaternario nitrogenado presentes en la tetrodotoxina.

    B,- Mediante una estrategia de anelación de la 2,2-dimetil-1,3-dioxan-5-ona, a través de su correspondiente enamina, con electrófilos bidentados hemos obtenido derivados ciclohexánicos polihidroxilados muy prometedores como precursores reales avanzados, tanto de esta neurotoxina y sus análogos como de otros productos naturales tales como la pancratistatina.