Funcionalizaçâo remota na síntese de análogos do calcitriol (1[alfa], 25 di-hidroxivitamina D3)

• Autores: Edelmiro Momán Noval
• Directores de la Tesis: Antonio Mouriño Mosquera (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2003
• Idioma: portugués
• Tribunal Calificador de la Tesis: Gregorio Asensio Aguilar (presid.), Luis A. Sarandeses (secret.), Paul Jenkins (voc.), Miquel Angel Pericàs (voc.), Fernando Aznar Gómez (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de carboaniones
      • Radicales libres
      • Química de los esteroides
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• Resumen

  • En esta tesis doctoral se ha desarrollado una ruta sintéctica cuya etapa clave es la funcionalización remota via radicales libres que permite acceder a análogos de la 1alfa,25-dihidroxivitamina D3 (calcitriol) funcionalizados en la posición 18. Se han sintetizado cuatro nuevos análogos del calcitriol que poseen cadenas hidrocarbonadas hidroxiladas de distinta longitud unidas a la posición 18. La reacción de funcionalización remota de la posición 18 inducida por el hidroxilo de la posición 8 ha sido objeto de un estudio exhaustiva. Además, se han realizado estudios preliminares sobre una nueva reacción tándem abstracción de hidrógeno-ciclación radicálica. Utilizando esta metodología sintética se ha preparado un precursor avanzado de análogos semirrígidos de calcitriol.