Reacciones enantioselectivas organocatalizadas por sales de amonio de Cinchona recuperables
- Autores: Silvia Tarí Segarra
- Directores de la Tesis: Rafael Chinchilla Cruz (dir. tes.), Carmen Nájera Domingo (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2011
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Yus Astiz (presid.), Elena Fernández Gutiérrez (secret.), Cecilia Gómez Lucas (voc.), David Knight (voc.), Anna Roglans i Ribas (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: RUA
- Resumen
En la presente memoria se describe el empleo de sales de amonio derivadas de alcaloides de Cinchona como organocatalizadores quirales recuperables en diferentes transformaciones enantioselectivas.
En el Capítulo I se han llevado a cabo cuaternizaciones enantioselectivas de ß-cetoésteres cíclicos. Así, se han realizado adiciones Michael, alquilaciones y aminaciones enantioselectivas, en condiciones de reacción suaves.
En el Capítulo II se describe el empleo de una sal de amonio dimérica derivada de cinconidina como organocatalizador de transferencia de fase quiral en la alquilación enantioselectiva de oxazol-5(4H)-onas.
Finalmente, en el Capítulo III se ha profundizado en el estudio de la dependencia de la enantioselectividad con la temperatura en la cianoformilación enantioselectiva de aldehídos, empleando la anterior sal de amonio dimérica de cinconidina. Asimismo, se ha extendido la aplicación de esta metodología a un mayor rango de aldehídos. Estas sales de amonio diméricas han podido ser recuperadas mediante precipitación y posterior filtración, y reutilizadas sin pérdida de actividad.
