Desenvolupament d’antagonistes de feromones sexuals per a un control biorracional de plagues d’insectes. Síntesi i activitat

• Autores: Marc Puigmartí Borrell
• Directores de la Tesis: Angel Guerrero Pérez (dir. tes.), Dolores Velasco Castrillo (dir. tes.), María Pilar Bosch Verderol (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2015
• Idioma: catalán
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ramón Canela (presid.), Fèlix Urpí i Tubella (secret.), Vicente Navarro Llopis (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Hidrocarburos alifáticos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en:  TDX  Dipòsit Digital de la UB 
• Resumen

  • El control integrado de plagas (Integrated Pest Management, IPM) es una estrategia respetuosa con el medio ambiente utilizada para combatir las destructivas plagas que anualmente causan importantes pérdidas económicas en el sector agrícola y con la que se consigue minimizar el uso de pesticidas químicos. A lo largo del presente trabajo se ha llevado a cabo la obtención de diversos compuestos de tipo metilcetona y trifluorometilcetonas análogos estructurales de la feromona sexual de varias especies de polillas plaga, todos ellos obtenidos con un elevado rendimiento global y una estereoselectividad excelente. El objetivo ha sido evaluar su efecto antagonista y estudiar su aplicabilidad para el control de plagas como una alternativa a las propias feromonas. Concretamente, se ha llevado a cabo la síntesis a escala multigramo de la (10E,12E)-tetradeca-10,12-dien-2-ona (1), análogo estructural de la feromona sexual de Cydia pomonella, importante plaga de manzanos, perales, melocotoneros y ciruelos, mediante un procedimiento en el que se ha minimizado tanto el volumen de disolvente como la cantidad de reactivos tóxicos. Los ensayos de confusión sexual en campo con la metilcetona análoga 1 han mostrado que ésta no produce una reducción de capturas en relación a una parcela control tratada sólo con feromona. Se ha desarrollado la síntesis de 4 análogos monoénicos de la feromona sexual de Lobesia botrana, principal plaga de la vid, en cuyos experimentos para evaluar su actividad en campo no se ha demostrado ningún efecto inhibidor. Se han obtenido 4 compuestos análogos estructurales de la feromona de Grapholita molesta, plaga de melocotoneros, albaricoqueros, ciruelos y cerezos. En las pruebas de electroantenografía, las dos metilcetonas y una de las trifluorometilcetonas han producido una inhibición significativa de la respuesta electrofisiológica, y mientras que únicamente esta última ha mostrado efecto antagonista en ensayos de túnel de viento, han sido las metilcetonas las que han demostrado este efecto en campo. Se ha desarrollado una nueva ruta sintética de la feromona sexual de Tuta absoluta, devastadora plaga de tomateras con un rendimiento global más elevado que cualquiera de los procedimientos anteriormente descritos y una pureza estereomèrica final excelente. Se han obtenido 8 análogos feromonales de T. absoluta mediante unos procedimientos sintéticos nuevos, con elevado rendimiento y excelente estereoselectividad. Entre estos compuestos, únicamente los análogos con los dobles enlaces en una posición equivalente a la estructura de los componentes feromonales han mostrado un cierto efecto antagonista en pruebas de campo, confirmándose así la relación estructura-actividad sospechada. Se ha ensayado la identificación de un posible componente de la feromona sexual de Paysandisia archon, importante plaga de palmeras, mediante la síntesis y elucidación estructural de 3 acetatos monoénicos sintetizados, uno de los cuales tiene altas probabilidades de corresponder con el compuesto desconocido de la posible feromona sexual de esta especie.