Auxiliares quirales derivados de carbohidratos: Nuevas aplicaciones

• Autores: Esther Carrasco Romero
• Directores de la Tesis: María Pilar Areces Bravo (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Extremadura ( España ) en 2008
• Idioma: español
• ISBN: 978-84-7723-832-4
• Número de páginas: 347
• Tribunal Calificador de la Tesis: Guillermo Martínez Massanet (presid.), Pedro Cintas Moreno (secret.), Joaquín Plumet Ortega (voc.), Jean Paul Picard (voc.), Amelia Pilar Grases Dos Santos Silva Rauter (voc.)
• Materias:
  • Ciencias médicas
    • Farmacología
      • Medicamentos sintéticos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Dialnet
  • Tesis en acceso abierto en: Dehesa
• Resumen
  • español

    Los carbohidratos y derivados han atraído considerablemente la atención en los últimos años como fuente de quiralidad en la síntesis de fármacos quirales y productos naturales, debido a su variedad y asequibilidad económica y sintética.

    En este contexto, en esta Tesis Doctoral se estudia el uso de derivados acíclicos de glicales y butano-2,3-diacetales de gliceraldehído como auxiliares quirales en reacciones de interés por la importancia de sus productos desde el punto de vista biológico y/o sintético, como son las reacciones de Pauson-Khand y Staudinger, y la síntesis de cianhidrinas. Así, para estos procesos, en los que el uso de carbohidratos como auxiliares quirales había sido escasamente explorado, se proponen nuevas metodologías para el control de la quiralidad basadas en nuevos sintones quirales fácilmente accesibles. Los resultados que se presentan constituyen soluciones originales y un nuevo concepto del uso de carbohidratos en las áreas tratadas, describiéndose una gran variedad de compuestos nuevos enantioméricamente puros de potencial interés.

  • English

    Carbohydrates and their derivatives have focused much attention in recent years as a source of chirality for the synthesis of chiral drugs and natural products, because of their variety, cheapness and synthetical affordability.

    In this context, this PhD Thesis describes new methodologies based on carbohydrate derivatives as chiral auxiliaries in reactions of interest because of the biological and/or synthetical importance of their products. We have studied the use of acyclic derivatives of glycals as well as butane-2,3-diacetals of glyceraldehyde as chiral auxiliaries in Pauson-Khand and Staudinger reactions, along with the synthesis of cyanohydrins, processes where the use of carbohydrates as chiral auxiliaries has been scarcely explored. Thus, the featured results constitute original solutions and a new concept of the use of carbohydrates in the aforementioned areas, describing a wide range of new enantiomerically pure compounds of potential interest.