A synthetic approach toward symmetrically substituted 1,4-bis(cinnamyl)piperazines

• Gheorghe Roman ^[1] ; Mihaela Balan-Porcărașu ^[1]
  1. [1] Petru Poni Institute of Macromolecular Chemistry, Iași, Rumania
• Localización: Avances en Química, ISSN-e 1856-5301, Vol. 19, Nº. 3, 2024, págs. 109-116
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Un enfoque sintético para la obtención de 1,4-bis(cinamil)piperazinas sustituidas simétricamente
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• Resumen
  • español

    Se ha diseñado una vía de tres pasos para la preparación de 1,4-bis(cinamil)piperazinas sustituidas simétricamente a partir de β-aminocetonas. El enfo-que comprende la bis-N-alquilación de piperazina con clorhidratos de bases de Mannich de cetonas basadas en dimetilamina, la reducción de las aminocetonas resultantes que contienen piperazina con NaBH4 y la posterior deshidratación catalizada por ácido de los γ-aminoalcoholes secundarios intermedios. El método propuesto para obtener las piperazinas del título se ha vali-dado mediante la síntesis de cuatro análogos que tienen restos fenilo, 4-clorofenilo, 4-bromofenilo o 2-naftalenilo como parte aromática del fragmento cinamilo.

  • English

    A three-step pathway has been designed for the preparation of symmetrically substituted 1,4-bis(cinnamyl)piperazines starting from β-amino ketones. The approach comprises the bis-N-alkylation of piperazine with hydrochlorides of dimethylamine-based ketone Mannich bases, reduction of the resulting piperazine-containing amino ketones with NaBH4, and subsequent acid-cata-lyzed dehydration of the intermediate secondary γ-amino alcohols. The proposed method for obtaining the title piperazines has been validated through the synthesis of four analogs having either phenyl, or 4-chlorophenyl, or 4-bromophenyl or 2-naphtha-lenyl moieties as the aromatic part of the cinnamyl fragment.