Resumen de Obtención de 2-Fenil lepidinas durante la alquilación de Friedel-Crafts asistida por microondas de N-(α-alilbencil) anilinas soportadas en sílica-ácido sulfúrico

Diego A. Roa, Juan Manuel Urbina Juan Manuel Urbina

• español

  Se empleó el soporte ácido Sílica-Ácido Sulfúrico (SSA) para la síntesis asistida por microondas y libre de solventesde tres ejemplos de 2-fenil lepidinas (2-fenil-4-metilquinolinas) sustituidas en la posición C-6 (H, Me, OMe). La“reacción en cascada” realizada procede mediante una alquilación de Friedel-Crafts de las N-(α-alilbencil)anilinasy la oxidación debida al SSA de las 2-fenil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas intermediarias (no aisladas), con buenosrendimientos y tiempos cortos de reacción. Los productos preparados por la metodología aquí descrita en unasola etapa fueron idénticos a los preparados anteriormente en nuestro grupo de investigación mediante reaccionessucesivas

• English

  Silica sulfuric acid (SSA) has been efficiently used as solid support in the solvent free microwave assisted synthesis of 2-phenyl lepidines (2-phenyl-4-methylquinolines) from N-(α-allylbenzyl)anilines. Reactions proceed through a two step cascade involving a Friedel-Crafts alkylation + oxidation of the formed 2-phenyltetrahydrolepidines. Good to high reaction yields and short reaction times were observed. Prepared products were identical to the ones already prepared in our lab through a two step synthesis.