The Juliá-Colonna Reaction: A Phase-Transfer Catalyzed Enantioselective Olefin Epoxidation

• Rosa M. Claramunt ^[1] ; Concepción López ^[1] ; Dolores Santa María ^[1] ; José Elguero ^[2]
  1. [1] Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica, Facultad de Ciencias, UNED, Las Rozas, Madrid (Spain)
  2. [2] nstituto de Química Médica, CSIC, Madrid (Spain)
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 81, Nº. 602, 2024, págs. 88-111
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • The Juliá-Colonna Reaction: A Phase-Transfer Catalyzed Enantioselective Olefin Epoxidation
  • The Juliá-Colonna Reaction: A Phase-Transfer Catalyzed Enantioselective Olefin Epoxidation
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• Resumen
  • español

    Juliá y Colonna fueron de los primeros químicos que publicaron ejemplos de reacciones organocatalizadas enantioselectivas, a saber, la epoxidación de olefinas mediante catálisis por transferencia de fase (PTC). Aunque existen algunas revisiones sobre la reacción de Juliá-Colonna, ninguna está dedicada específicamente a ella. Después de una introducción que reporta las principales publicaciones reunidas en tres tablas, esta revisión se organiza en a) epoxidación de olefinas, b) otros catalizadores enantioselectivos, c) artículos de Juliá-Colonna y d, e) trabajos que citan la epoxidación “Juliá-Colonna” con especial énfasis en los de Stanley M. Roberts, resumiendo los artículos de estos autores y destacando las mejoras más relevantes.

  • català

    Juliá i Colonna van ser dels primers químics que van publicar exemples de reaccions organocatalitzades enantioselectives, és a dir, l’epoxidació d’olefines mitjançant la catàlisi per transferència de fase (PTC). Tot i que existeixen algunes revisions sobre la reacció Juliá-Colonna, cap no li està dedicada específicament. Després d’una introducció que informa de les principals publicacions reunides en tres taules, aquesta revisió s’organitza en a) epoxidació d’olefines, b) altres catalitzadors enantioselectivos, c) articles de Juliá-Colonna i d, e) treballs que citen l’epoxidació “Juliá-Colonna” amb especial atenció als de Stanley M. Roberts. Aquesta revisió resumeix els articles d’aquests autors i en destaca les millores més rellevants.

  • English

    Juliá and Colonna were one of the firsts chemists re-porting examples of enantioselective organocatalyzed reactions, namely the Phase-Transfer Catalysis (PTC) olefin epoxidation. Although some reviews exist on the Juliá-Colonna reaction, none is devoted specifically to it. After an introduction reporting the main publica-tions gathered in three tables, this review is organized into a) olefin epoxidation; b) other enantioselective catalysts; c) Juliá-Colonna papers; d, e) papers citing the “Juliá-Colonna” epoxidation with special stress on those by Stanley M. Roberts. This review summarizes the papers by these authors and reports the most rel-evant improvements.