Síntesis de posibles agonistas nicotínicos con potencial actividad insecticida

• Luis J Reyes-García ^[1] ; Pia Cid ^[2]
  1. [1] Universidad Santo Tomás

     Universidad Santo Tomás

     Santiago, Chile

     
  2. [2] Pontificia Universidad Católica de Valparaíso

     Pontificia Universidad Católica de Valparaíso

     Valparaíso, Chile

     
• Localización: Revista de la Sociedad Química del Perú, ISSN-e 2309-8740, ISSN 1810-634X, Vol. 82, Nº. 2, 2016, págs. 175-182
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Synthesis of possible nicotinic agonists with potential insecticide activity
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• Resumen
  • español

    El compuesto N-bencilpiridina-3-carboxaimidoato de etilo7 fue preparado mediante la reacción entre N-bencilnicotinamida y cloroformiato de etilo, el otro hidrocloruro de imidato de etilo, N-(2-feniletil)piridina-3-carboxaimidoato de etilo8 fue preparado utilizando la misma metodología. El compuesto6 fue obtenido mediante la síntesis de N-bencil-N-(2- cianoetil) nicotinamida4, el cual fue utilizado como material de partida para obtener N-(3- aminopropil)-N-bencilnicotinamida5 empleando una reacción de reducción con Ni-Raney, con buen rendimiento. La reacción de ciclación del compuesto5 fue realizada utilizando ácido p-toluensulfónico. Finalmente, el compuesto9 fue preparado mediante una benzoilación directa de 1,4,5,6-tetrahidro-2-(3-piridinil) pirimidina.

  • English

    Ethyl N-benzylpyridine-3-carboximidoate7 was prepared by reacting N-benzylnicotinamide and ethyl chloroformate, the other ethyl imidatehydrochloride, ethyl N-(2-phenylethyl) pyridine-3-carboximidoate8, was prepared with the same method. Compound6 was obtained by synthesis of N-benzyl-N-(2-cyanoethyl) nicotinamide4, the latter was used as a starting material to obtain N-(3-aminopropyl)-N-benzylnicotinamide5 by reduction with Ni-Raney in good yield. Cyclization reaction was obtained by p-toluenesulfonic acid of compound5. Finally, compound (5,6-dihydro-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-1(4H)-yl)(2,4-dimethoxyphenyl) methanone9 was prepared by direct benzoylation of 1,4,5,6-tetrahydro-2-(pyridin-3-yl) pyrimidine.