Resumen de A mild procedure for the synthesis of allyl and benzyl α-hydroxyesters using 0-allyl (benzyl)-N,N- dicyclohexylisourea

Elvis Robles-Marín, César A. Sánchez, Juan Manuel Urbina

• español

  Los grupos protectores alilo y bencilo fueron facilmente adicionados sobre una serie de ácidos (ciclo)alquil α-hidroxicarboxílicos mediante una modificación a la esterificación de Steglich, utilizando O-alil y O-bencil-N,N'-diciclohexilisoureas. Los alil y bencil ésteres fueron preparados bajo condiciones suaves, en cortos tiempos de reacción; los rendimientos elevados y la alta pureza de los productos favorecen este procedimiento. Se presenta, además, la asignación completa de las señales de RMN para 1H y 13C de los compuestos sintetizados

• English

  Allyl protecting group and more commonly used benzyl protecting group were easily introduced in several (cyclo)alkyl α-hydroxycarboxylic acids through a modified Steglich esterification using O-allyl or O-benzyl-N,N’-dicyclohexylisoureas. Corresponding esters were prepared under mild conditions and short reaction times; high reaction yields and easy purification of final products favored this procedure. Complete unambiguous assignment for ¹H and 13C-NMR data for prepared compounds is given