Resumen de Determination on the absolute configuration of xylopiacin by moshr ester methodology and molecular modeling studies

Trina Coman de Saizarbitoria, S. Tillett, J.l. Malaughlin

• español

  Xylopiacin 1, una mono-tetrahidro acetogenina de las annonaceae, ha sido aislada de las semillas de la planta Xylopia aromatica (Lam.) Mart. (Annonaceae). La configuración absoluta de este compueste fue determinada por sus derivados de tipo esteres de Mosher. Los centros estereogénicos tipo carbinol de xylopiacin S-MTPA 2 y R-MTPA 3 han sido determinados por experimentos de ¹H-NMR y 2D-NMR, utilizando los esteres de Mosher. La conformación preferida de Xylopiacin y sus derivados 2 y 3 fue determinada usando cálculos de mecánica molecular y de dinámica molecular

• English

  Xylopiacin 1, a cytotoxic mono-tetrahydrofuran Annonaceous acetogenin, hsa been isolated from the seeds of Xylopia aromatica (Lam.) Mart. (Annonaceae). The absolute configuration of this compound was determined by its Mosher ester derivatives. The sterogenic carbinol centers of xylopiacin S-MTPA 2 and xylopiacin R-MTPA 3 have been determined by ¹H-NMR and 2D-NMR experiments utilizing Mosher esters. The preferred conformation of xylopiacin 1 and its derivatives 2 and 3 sere determined using molecular mechanics and molecular dynamics calculations