Synthesis of 1-n-alkyl-3-methyl- and 1-n-alkyl-3- phenyl-5-pyrazolones and formyl derivatives

• J. BELMAR ^[1] ; J. ALDERETE ; C. ZUÑIGA ; C. JIMÉNEZ ; V. JIMÉNEZ ; H. NÚÑEZ ; R. GRANDY ; A. YORI
  1. [1] Universidad de Concepción

     Universidad de Concepción

     Comuna de Concepción, Chile

     
• Localización: Journal of the Chilean Chemical Society (Boletín de la Sociedad Chilena de Química), ISSN-e 0717-6309, ISSN 0366-1644, Vol. 46, Nº. 4, 2001, págs. 458-470
• Idioma: inglés
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  • español

    Se alquiló y formiló 3-metil- y 3-fenil-5-pirazolona. El 3-fenil derivado es menos reactivo en la etapa de alquilación. En la etapa de formilación no hay diferencias entre 1-n-alquil-3-metil- o 1-n-alquil-3-fenil-5-pirazolona. Los productos de alquilación presentan una estructura de 5-pirazolona en cloformo, mientras que en dimetilsulfóxido la estructura es del tipo 5-hidroxipirazol. En estos mismos solventes, los derivados formilados solo presentan una estructura que es descrita como 4-hidroximetilén-5-pirazolona

  • English

    3-Methyl- and 3-phenyl-5-pyrazolones were alkylated and formylated. The phenyl derivative was less reactive towards alkylation. However in the formylation step 1-n-alkyl-3-methyl- and 1-n-alkyl-3-phenyl-5-pyrazolones showed no difference in reactivity. The alkylated products exist as 5-pyrazolones in chloroform solutions and in dimethylsulfoxide their structure is a 5-hydroxy-pyrazole. Chloroform and dimethyl sulfoxide solutions of 4-formyl derivatives have a structure that is better described as 4-hydroxymethylene-5-pyrazolone