Resumen de Una síntesis eficiente del n,n',n''-tris- (2,3 dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris-(aminometil)ano, un análogo de la enterobactina

J Belmar, C. Jiménez, J Rodriguez

• español

  Se describe la síntesis de N,N',N"-tris-(2,3-dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris -(aminometil)etano (11) a partir del 1,1,1-tris-(hidroximetil)etano (1), via la triazida (3). La reducción con LiAlH4 lleva a la amina 4 con 65% de rendimiento. La acilación de 3 con N-(2,3-dibenciloxibenzoiloxi)succinimida (9) seguida de hidrogenación catalítica genera N,N',N"-tris-(2,3-dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris-(aminometil)etano (11) con un rendimiento de 57%

• English

  The synthesis of N,N',N"-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(aminomethyl)ethane (11) from 1,1,1-tris-(hydroxymethyl)ethane (1) via the tris-azide 3 is described. Reduction of 3 with lithium aluminium hydride led to the corresponding amine 4 in 65% yield. Acylation of 3 with N-(2,3-dibenzyloxybenzoyloxy)succinimide (9) followed by catalytic hydrogenation afforded N,N',N"-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(aminomethyl)ethane (11) in 57% yield