Resumen de NMR and DFT study on the prototropic tautomerism of 3-methyl-5-pyrazolone

Joel B Alderete, J Belmar, Maria Parra, C Zuñiga

• español

  El tautomerismo prototrópico de la 3-metil-5-pirazolona fue estudiadopor medio de 1H, 13C y 15N-RMN en conjuntocon cálculos DFT. Para la molécula aislada y en solventede baja polaridad los resultados indicaron que el tautómero 5PYR1,una forma ceto, es la especie predominante. En DMSO la especie predominantees un hidroxi tautómero, 5PYR3. Una excelente correlación fue encontrada entre los espectros de RMN experimentales y los calculadosa nivel GIAO-DFT/B3LYP/6-311+G (2p,d)

• English

  The prototropic tautomerism of 3-methyl-5-pyrazolone was studied byusing Density Functional Theory along with 1H, 13Cand 15N-NMR. The results show that for the isolated moleculeand low polarity solvent the 5PYR-1 tautomer, a keto form, is the predominant species. In DMSO solution the predominant tautomeric form is 5PYR3, a hydroxytautomeric species. For almost every atom an excellent agreement was foundbetween the experimental and calculated NMR spectra using GIAO method at DFT/B3LYP/6-311+G (2p,d) level