The Retro-Aza-Michael Reaction:: How Process Optimization Led to New Scientific Insights

• B. Ravasio ^[1] ; F. Carrión ^[2] ; R. Nomen ^[1] ; J. Sempere ^[1]
  1. [1] IQS School of Engineering. Universitat Ramon Llull (Barcelona, Spain)
  2. [2] LEBSA, Cornellà de Llobregat, Barcelona (SPAIN)
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 81, Nº. 601, 2024, págs. 69-74
• Idioma: varios idiomas
• Títulos paralelos:
  • La reacció Retro-Aza-Michael:: com l’optimització de processos va conduir a nous coneixements científics
  • La reacción Retro-Aza-Michael:: cómo la optimización de procesos condujo a nuevos conocimientos científicos
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• Resumen
  • español

    La síntesis de 2-(2-metilaminoetil)piridina a partir de la reacción entre 2-vinilpiridina y metilamina sirve como una exploración crucial de la reversibilidad de la reacción aza-Michael. Los resultados demuestran inequívocamente la notable reversibilidad inherente a la reacción de aza-Michael. Esta característica asume un papel fundamental en el fomento de una mayor se-lectividad, particularmente en el ámbito de la química de flujo, donde las temperaturas de funcionamiento superan los puntos de ebullición típicos de las mezclas involucradas. Un modelo cinético preliminar, basado en reacciones de primer orden, se alinea bien con los datos experimentales. Los resultados de la química de flujo y microondas permiten una aproximación inicial de los parámetros que gobiernan el equilibrio obser-vado, proporcionando una comprensión fundamental de la dinámica de la reacción. Esta comprensión de la reversibilidad y los aspectos cinéticos de la reac-ción aza-Michael contribuye a la optimización de las condiciones para un mayor control y eficiencia en los procesos sintéticos, particularmente en las condiciones únicas presentadas por Flow Chemistry.

  • English

    The synthesis of 2-(2-methylaminoethyl)pyridine from the reaction between 2-vinylpyridine and methylamine serves as a crucial exploration into the reversibility of the aza-Michael reaction. The results unequivocally demonstrate the notable reversibility inherent in the aza-Michael reaction. This characteristic assumes a pivotal role in fostering heightened selectivity, particularly in the realm of Flow Chemistry, where operating temperatures surpass the typical boiling points of the involved mixtures. A preliminary kinetic model, grounded in first-order reactions, aligns well with the experimental data. Results from microwave and Flow Chemistry allow for an initial approximation of the parameters governing the observed equilibrium, providing a foundational understanding of the reaction dynamics. This insight into the reversibility and kinetic aspects of the aza-Michael reaction contributes to the optimization of conditions for enhanced control and efficiency in synthetic processes, particularly under the unique conditions presented by Flow Chemistry.

  • català

    La síntesi de 2-(2-metilaminoetil)piridina a partir de la reacció entre la 2-vinilpiridina i la metilamina serveix com a exploració crucial de la reversibilitat de la reacció aza-Michael. Els resultats demostren inequívocament la notable reversibilitat inherent a la reacció aza-Michael. Aquesta característica assumeix un paper fonamental a l’hora de fomentar una selectivitat elevada, especialment en l’àmbit de la química de flux, on les temperatures de funcionament superen els punts d’ebullició típics de les mescles implicades. Un model cinètic preliminar, basat en reaccions de primer ordre, s’alinea bé amb les dades experimentals. Els resultats de la química de microones i de flux permeten una aproximació inicial dels parà-metres que regeixen l’equilibri observat, proporcionant una comprensió fonamental de la dinàmica de la reacció. Aquesta visió de la reversibilitat i els aspectes cinètics de la reacció aza-Michael contribueix a l’optimització de les condicions per millorar el control i l’eficiència en els processos sintètics, especialment en les condicions úniques presentades per Flow Chemistry.