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Caracterización estructural de aminoácidos 1-amino-1-cicloalcano carboxílicos

    1. [1] Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas

      Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas

      Venezuela

    2. [2] Universidad de Los Andes, Mérida, Venezuela
  • Localización: Avances en Química, ISSN-e 1856-5301, Vol. 18, Nº. 3, 2023, págs. 83-90
  • Idioma: español
  • Títulos paralelos:
    • Structural characterization of 1-amino-1-cycloalkane carboxylic acids
  • Enlaces
  • Resumen
    • español

      Los aminoácidos no-proteinogénicos 1-amino-1-cicloalcano carboxílicos del tipo Accn, con n = 3, 4, 5, y 6, han sido recristalizados y caracterizados mediante las técnicas de espectroscopia FT-IR, análisis térmico (TGA-DSC), difracción de rayos-X en muestras policristalinas (XRPD) y cristal único (XRD). Los resultados espectroscópicos son consistentes con los grupos funcionales amino y ácido presentes en la familia de aminoácidos. El análisis térmico confirma la presencia de agua de cristalización en los aminoácidos Acc3, Acc4, y Acc5. Los patrones de difracción de rayos-X en polvo confirman la pureza de las muestras cristalinas. El análisis por difractometría de cristal único del aminoácido 1-amino-1-ciclopentano carboxílico Acc5, indica que el compuesto cristaliza en el grupo espacial monoclínico P21/c (N°14), en forma de zwiterión al igual que los demás aminoácidos. El empaquetamiento cristalino se estabiliza mediante la formación de interacciones intermoleculares del tipo de enlace de hidrógeno N--H···O y O--H···O entre moléculas vecinas y moléculas de agua de cristalización. Estos enlaces de hidrógeno dan lugar a la formación de estructuras supramoleculares formando anillos de 8 y 12 miembros descritas por en los grafos R2 4(8) y R4 4(12), respectivamente.

    • English

      The non-photogenic amino acids 1-amino-1-cycloalkane carboxylic of type Accn, with n = 3, 4, 5, y 6, has been recrystallized and characterized by spectroscopic FT-IR technique, thermal analysis (TGA-DSC), X-ray powder diffraction (XRPD) and single-crystal (XRD). Spectroscopy results are consistent with the functional group's amino and acid present in the amino acid family. Thermal analysis confirms the presence of crystallization water in the amino acids Acc3, Acc4, and Acc5. The powder X-ray diffraction data confirm the phase purity of the crystalline samples. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-amino-1cyclopentane carboxylic acid, Acc5, indicated that crystallizes in the monoclinic space group P21/c (N°14), in the form of zwitterion like the other amino acids. The crystalline packing is stabilized by the formation of intermolecular interactions of the hydrogen bond type N-- H···O and O--H···O between neighboring molecules and water crystallization molecules. These hydrogen bonds give rise to the formation of 8 and 12-membered ring-type supramolecular structures described by the graph-sets R2 4(8) and R4 4(12), respectively.


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