Resumen de Antioxidant capacity assessment by abts of 9'Z-bixin, 9'Z-norbixin, 9'Z-methylbixin and all e-methylbixin from bixa orellana seeds

Alexander P. González-Araúz, Daniel Torres-Mendoza, Nivia Ríos-Carrera, Armando Durant Archibold, Godofredo Solano, Giselle Tamayo-Castillo, Eunice María Molinar Toribio, Enrique Murillo

• español

  Resumen La 9´Z-bixina es el principal pigmento presente en las semillas de achiote (Bixa orellana L.). Otros carotenoides presentes en las semillas de achiote son la 9´Z-norbixina y la 9´Z-metilbixina. El extracto de semillas de achiote se utiliza como colorante alimentario. En este estudio, se extrajo y se aisló 9´Z-bixina de semillas de achiote. Se obtuvo y se purificó 9'Z-norbixina a partir de la saponificación de extracto de semillas de achiote. Luego, se obtuvo 9'Z-metilbixina por esterificación de Steglich con EDC/DMAP. También se obtuvo E-metilbixina por esterificación en medio ácido. La capacidad antioxidante de 9´Z-bixina y de los derivados de bixina se midió con el ensayo ABTS para determinar su relación estructura-actividad. Observamos que la esterificación de la 9´Z-bixina disminuye su capacidad antioxidante y que la presencia del grupo carboxilo libre es importante en la capacidad antioxidante de los derivados de bixina.

• English

  Abstract The 9´Z-bixin is the major pigment present in the annatto (Bixa orellana L.) seeds. Other carotenoids present in the seeds of annatto are 9´Z-norbixin and 9´Z-methylbixin. Annatto seeds extract is used as a food colorant. In this study, we extracted and isolated 9´Z-bixin from annatto seeds. 9’Z-norbixin was obtained and purified by saponification of annatto seeds extract. Then, 9’Z-methylbixin was obtained by Steglich esterification of 9´Z-bixin with EDC/DMAP. Also, all E-methylbixin was obtained by esterification of 9’Z-bixin in acid conditions with hydrochloric acid in methanol. The antioxidant capacity of 9´Z-bixin and bixin derivatives was measured in ABTS assay to determine their structure-activity relationship. We observed that the esterification of 9´Z-bixin decreases its antioxidant capacity and that the presence of the free carboxyl group is important in the antioxidant capacity of bixin derivatives.