Enantiomeric characteristics of non-synthetic cannabidiol by two-dimensional nuclear magnetic resonance

• Autores: Daniel Ribeiro Grijó, José Eduardo Olivo, Oswaldo Curty da Motta Lima
• Localización: Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, ISSN-e 1909-6356, ISSN 0034-7418, Vol. 51, Nº. 2, 2022, págs. 723-734
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Características enantioméricas do canabidiol não sintético via ressonância magnética nuclear bidimensional
  • Características enantioméricas del cannabidiol no sintético mediante resonancia magnética nuclear bidimensional
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• Resumen
  • español

    Introducción: el cannabidiol (CBD) se ha convertido en un bioactivo prometedor para las próximas décadas tras el reciente reconocimiento del potencial medicinal de los derivados del Cannabis por parte de los países miembros de las Naciones Unidas, ya que no tiene potencial psicotrópico como su isómero ∆9-tetrahidrocannabinol (∆9-THC). La diferenciación de estos isómeros se ha estudiado durante décadas. Estudios recientes demuestran que incluso con características químicas más sutiles, como las de los enantiómeros del CBD, existen diferencias bioactivas considerables. Sin embargo, no existen muchos estudios sobre sus estructuras químicas. Objetivo: este trabajo tiene como objetivo presentar datos experimentales obtenidos por Resonancia magnética nuclear (RMN) para dilucidar mejor la estructura tridimensional de este bioactivo enantiomérico. Materiales y métodos: para ello, una muestra de CBD no sintético de alta pureza se sometió a diferentes análisis unidimensionales (RMN-1D) y bidimensionales (RMN-2D) relacionados con los núcleos del hidrógeno (1H) y carbono (13C). Resultados y discusión: las técnicas de RMN-1D utilizadas son suficientes para distinguir los isómeros de CBD y ∆9-THC, pero no para identificar las características enantioméricas del CBD no sintético. Conclusiones: se concluye que las técnicas bidimensionales homonucleares (1H,1H) y heteronucleares (1H,13C) analizadas son adecuadas para ayudar a distinguir los enantiómeros del CBD.

  • English

    Introduction: Cannabidiol (CBD) has become a promising bioactive for the next decades after the recent recognition of the medical potential of Cannabis derivatives by United Nations member countries, as it has no psychotropic potential as your isomer ∆9-tetrahydrocannabinol (∆9-THC). The differentiation of these isomers has been studied for decades. Recent studies demonstrate that even with more subtle chemical characteristics, such as those of the CBD enantiomers, there are consider-able bioactive differences. However, there are still not many studies on their chemical structures. Aim: This work aims to present experimental data obtained by Nuclear Magnetic Resonance (NMR) to better elucidate the three-dimensional structure of this enantiomeric bioactive. Materials and methods: For this, a sample of non-synthetic high purity CBD was subjected to different one-dimensional (1D-NMR) and two-dimensional (2D-NMR) analyses related to the hydrogen (1H) and carbon (13C) nuclei. Results and discussion: The 1D-NMR techniques used are sufficient to distinguish the CBD and ∆9-THC isomers, but not to identify the enantiomeric characteristics of the non-synthetic CBD. Conclusions: It is concluded that the two-dimensional homonuclear (1H,1H) and heteronuclear (1H,13C) techniques analyzed are suitable to help distinguish CBD enantiomers.

  • português

    Introdução: o canabidiol (CBD) se tornou um bioativo promissor para as próximas décadas após o recente reconhecimento do potencial medicinal dos derivados da Cannabis pelos países membros das Nações Unidas, uma vez que não tem potencial psicotrópico como seu isômero ∆9-tetrahidrocanabinol (∆9-THC). A diferenciação desses isômeros é estudada há décadas. Estudos recentes demonstram que mesmo com características químicas mais sutis, como as dos enantiômeros do CBD, há consideráveis diferenças bioativas. Todavia, ainda não há muitos estudos sobre suas estruturas químicas. Objetivo: este trabalho tem como objetivo apresentar dados experimentais obtidos por Ressonância magnética nuclear (RMN) para melhor elucidar a estrutura tridimensional deste bioativo enantiomérico. Materiais emétodos:para isso, uma amostra de CBD não sintético de alta pureza foi submetida a diferentes análises unidimensionais (RMN-1D) e bidimensionais (RMN-2D) relacionadas aos núcleos de hidrogênio (1H) e carbono (13C). Resultados e discussão: as técnicas de RMN-1D usadas são suficientes para distinguir os isômeros CBD e ∆9-THC, mas não para identificar as características enantioméricas do CBD não sintético. Conclusões: conclui-se que as técnicas bidimensionais homonucleares (1H,1H) e heteronucleares (1H,13C) analisadas são adequadas para auxiliar na distinção dos enantiômeros do CBD.