Synthesis and evaluation of schiff base compounds as copper and nickel chelators and radical scavengers

• Chagas da Silveira, Vivian ^[1] ; Costa Cabral Salazar Ramos Moreira, Kelly ^[1] ; Ferreira Martins, Lucas ^[1] ; Mapheu Nogueira, Christiane ^[1] ; Oliveira Costa, Ana Paula ^[1] ; Furlan Mendes, Ana Nery ^[1]
  1. [1] Universidade Federal do Espírito Santo

     Universidade Federal do Espírito Santo

     Brasil

     
• Localización: Brazilian Journal of Production Engineering - BJPE, ISSN-e 2447-5580, Vol. 6, Nº. 1, 2020 (Ejemplar dedicado a: Número Regular (Janeiro - Março)), págs. 37-50
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntese e avaliação de compostos de Base de Schiff como quelantes de cobre e níquel e sequestradores de radicais
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    There are several processesinvolving oxidative reactionsevery day, howeversome of them are undesirable, such as the deterioration of biofuels.Therefore, making antioxidants take on a very important rolein many industrial areas. In this scenario, three Schiff base compounds were synthetized, characterized (N,N’-Bis(o-vanillin)ethylenediamine –Ovalen, N,N’-Bis(vanillin)ethylenediamine -Valen and N,N’-Bis(4-hydroxysalicylidene)ethylenediamine dhben)and evaluated for antioxidant potential acting as radical scavengers and as chelators of transition metals. Their stability constants with Ni(II) and Cu(II) ions were calculated and their antioxidative capacity were determinedby a chelating activity assay and a DPPH method. Antioxidant dhben shows a greater ability in chelating copper ions than nickel ions in low concentrations. Antioxidant ovalen is also a great chelating agent, being better with nickel than with copper. The results agree with the obtained binding constants 9.09 x 102L mol-1for [Cu-dhben] and 9.91 x 102L mol-1for [Ni-ovalen]. In DPPH assay, it was observed that dhben and ovalen were capable to decrease DPPH absorbance concentration, however dhben could reach the IC50 evenatlow concentrations. Both dhben and ovalen are good copper and nickel chelating agents, and dhben is the besttestedantioxidant agent.

  • português

    Existem diversos processos que envolvem reações oxidativas no cotidiano, porém alguns deles são indesejáveis como a deterioração de biocombustíveis, fazendo com que os antioxidantes assumam um papel de grande importância em diversas áreas industriais. Neste cenário três compostos de base de Schiff foram sintetizados, caracterizados (N,N’-Bis(o-vanilina) etilenodiamina -Ovalen, N,N’-Bis(vanilina) etilenodiamina -Valen e N,N’-Bis(4-hidroxisalicilideno) etilenodiamina -Dhben) e avaliados quanto ao potencial antioxidante na atuação como sequestradores de radicais e quelantes de metais de transição. Suas constantes de estabilidade com os íons Ni(II) e Cu(II) foram calculadas e sua capacidade antioxidante foi determinada por um ensaio de atividade quelante e pelo método DPPH. O Dhbenmostrou uma maior capacidade de quelar íons cobre do que íons níquel em baixas concentrações da base de Schiff. Ovalen também é um ótimo agente quelante, sendo melhor com níquel do que com cobre. Os resultados concordam com as constantes de ligação obtidas 9.09 x 102L mol-1para [Cu-dhben] e 9.91 x 102L mol-1para [Ni-ovalen]. No ensaio DPPH, foi observado que dhben e ovalen foram capazes de diminuira concentração de DPPH, no entanto, dhben poderia atingir o IC50mesmo em baixas concentrações. O dhben e o ovalen são bons agentes quelantes de cobre e níquel, e dhben é o melhor agente antioxidante.