New chitosan-imine derivatives: from green chemistry to removal of heavy metals from water

• Vivian Lizeth Triana-Guzmán ^[1] ; Yury Ruiz-Cruz ^[1] ; Elkin Libardo Romero-Peñaloza ^[1] ; Héctor Fabio Zuluaga-Corrales ^[1] ; Manuel Noé Chaur-Valencia ^[1]
  1. [1] Universidad del Valle (Colombia)

     Universidad del Valle (Colombia)

     Colombia

     
• Localización: Revista Facultad de Ingeniería: Universidad de Antioquia, ISSN-e 2422-2844, ISSN 0120-6230, Nº. 89, 2018, págs. 34-43
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Nuevos derivados imino-quitosano: desde la química verde a la remoción de metales pesados en aguas
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• Resumen
  • español

    Se sintetizaron tres nuevos derivados imino-quitosano por condensación entre los grupos amino terminales del quitosano y 4-bromometil-2-hidroxibenzaldehido A1, Ácido 4-formil-2-hidroxibenzoico A2, y (E)-6-((2-(piridin-2-il)hidrazono)metil)picolinaldehido A3. Es de destacar en este trabajo que las reacciones fueron llevadas a cabo en medio acuoso empleando condiciones suaves de reacción (70°C). Los nuevos compuestos fueron caracterizados por RMN-1H, FT-IR, análisis elemental, análisis termo gravimétrico (TGA) y calorimetría diferencial de barrido (DSC). Se realizó un estudio de solubilidad a diferentes valores de pH para los tres compuestos, estableciendo comportamientos diferentes a los obtenidos con el quitosano extraído. Por último, mediante medidas de absorción atómica, se investigó la capacidad de los derivados imino-quitosano en la remoción de iones de metales pesados en agua, tales como Pb(II) y Hg(II), el cual mostró un alto porcentaje de remoción a pH básicos pero uno a pH por debajo de 5. Adicionalmente la naturaleza del sustituyente determinó la solubilidad de los aductos resultantes ampliando así las potenciales aplicaciones de estos derivados de quitosano.

  • English

    Three novel imine-chitosan derivatives were synthesized by condensation of the amino terminals of chitosan and 4-bromomethyl-2-hydroxybenzaldehyde A1, 4-formyl-2-hydroxybenzoic acid A2, and (E)-6-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)picolinaldehyde A3. Noteworthy, is the aqueous synthesis of imine-chitosan compounds using relatively mild conditions (70 °C) in a green chemistry fashion. The new compounds were characterized by 1H-NMR, FT-IR, elemental analysis, thermal gravimetric analysis (TGA), and differential scanning calorimetry (DSC). A solubility study at different pH values was performed for the three compounds, obtaining very different behaviors when compared to that of the pristine chitosan. Finally, by means of atomic absorption the ability to remove heavy metal ions, such as Pb(II) and Hg(II), was investigated for the imine-chitosan derivatives, which showed a high removal percentage at basic pH (between 8-10) but low removal percentage at pH lower than 5. Additionally, the nature of the substituent determines the solubility of the resulting adducts thus widening the potential applications of chitosan derivatives.