Solvent-free synthesis of oleic acid-based wax esters using recyclable acidic deep eutectic solvent

• Li, Z. ^[1] ; Liu, W. ^[1] ; Yang, G. ^[1]
  1. [1] Henan University of Technology

     Henan University of Technology

     China

     
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 73, Nº. 1, 2022
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesis libre de solventes de ceras a base de ácido oleico utilizando ácido eutéctico profundo recyclable
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• Resumen
  • español

    Las ceras se han utilizado ampliamente en productos cosméticos y farmacéuticos. Las ceras de ácido oleico se pueden utilizar para reemplazar al espermaceti o al aceite de jojoba. En este trabajo se utilizó el ácido eutéctico profundo (DES) compuesto por cloruro de colina y ácido p-toluensulfónico (1:4, mol/mol) como un catalizador reciclable eficiente para la síntesis de ceras líquida a base de ácido oleico mediante reacción de esterificación. La conversión de esterificación del alcohol cetílico podría alcanzar el 99,1% en las condiciones óptimas de reacción, mostrada como sigue: 5% de DES como catalizador, relación molar de ácido graso a alcohol de 1,3:1 y temperatura de reacción de 70 ºC durante 3 h. Es importante destacar que los experimentos de recuperación del catalizador mostraron que este catalizador DES ácido de bajo precio podría reutilizarse cinco veces con una actividad uniforme. Además, la esterificación sin disolvente catalizada por DES podría aplicarse en la preparación de otras ceras a base de ácido oleico y podrían obtenerse excelentes conversiones (> 96%) en tales condiciones suaves.

  • English

    Wax esters have been widely used in cosmetics and pharmaceutical products. Oleic acid wax esters can be used to replace spermaceti oil or jojoba oil. In this work, the acidic deep eutectic solvent (DES) composed of choline chloride and p-toluenesulfonic acid (1:4, mol/mol) was used as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of oleic acid-based liquid wax esters through an esterification reaction. The esterification conversion of cetyl alcohol reached 99.1% under the following optimal reaction conditions: 5% DES as catalyst, molar ratio of fatty acid to alcohol of 1.3:1 and reaction temperature of 70 oC for 3h. The catalyst recovery experiments showed that this low-price acidic DES catalyst could be reused five times with uniform activity. Moreover, DES-catalyzed solvent-free esterification could be applied in the preparation of other oleic acid-based wax esters and excellent conversions (> 96%) could be obtained under such mild conditions.