Substitució de dissolvents clorats en la síntesi d’intermediaris farmacèutics per acilació de Friedel-Crafts i transposició de Fries

• Roser Pleixats ^[1] ; Jordi Salabert ^[1] ; Marc Planellas ^[1] ; Guillem Fernández ^[1] ; Francesca Pajuelo ^[2] ; Francisco Sánchez-Izquierdo ^[2]
  1. [1] Universitat Autònoma de Barcelona

     Universitat Autònoma de Barcelona

     Barcelona, España

     
  2. [2] Almirall, S. A.
• Localización: Revista de la Societat Catalana de Química, ISSN-e 2013-9853, ISSN 1576-8961, Nº. 16, 2017, págs. 74-80
• Idioma: catalán
• Títulos paralelos:
  • Replacement of chlorinated solvents in the synthesis of pharmaceutical intermediates by Friedel-Crafts acylation and Fries rearrangement
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • català

    S’ha substituït l’1,2-dicloroetà per acetat d’etil en una acilació de Friedel-Crafts promoguda per FeCl3, de manera que s’ha creat un procediment més verd per a la preparació d’un intermediari farmacèutic. A més, la transposició de Fries d’un derivat d’O-acetilquinolona promoguda per AlCl3 a 165 ºC en absència de dissolvent proporciona selectivament el regioisòmer orto, a diferència del procediment descrit en 1,2-dicloroetà a 85 ºC, que condueix a l’isòmer para.Paraules clau: Absència de dissolvent, acetat d’etil, acilació de Friedel-Crafts, dissolvent de classe 3, intermediaris farmacèutics, substitució d’1,2-dicloroetà, transposició de Fries.

  • English

    1,2-dichloroethane has been replaced by ethyl acetate in a Friedel-Crafts acylation promoted by FeCl3, thus providing a greener procedure for the preparation of a useful pharmaceutical intermediate. In addition, the AlCl3-promoted Fries rearrangement of an O-acetyl quinolone derivative at 165 ºC under solvent-free conditions selectively provides the ortho regioisomer, in contrast with the reported procedure in 1,2-dichloroethane at 85 ºC which provides the para isomer.Keywords: Solvent-free conditions, ethyl acetate, Friedel-Crafts acylation, class 3 solvent, pharmaceutical intermediates, replacement of 1,2-dichloroethane, Fries rearrangement.