Resumen de Nous substrats per a la reacció de Pauson-Khand. Aplicació a la síntesi de productes biològicament actius

Nuria Aiguabella Font, Antoni Riera Escalé

• català

  Els compostos ciclopentànics són elements estructurals importants en diferents productes naturals, farmacèutics i de química fina. La reacció de Pauson-Khand (PKR) ha demostrat que és un mètode molt eficaç per sintetitzar aquests tipus de compostos. La nostra aproximació sintètica a productes biològicament actius amb un anell de ciclopentenona a la seva estructura parteix de l’exploració de nous substrats per a la PKR: els alquins propargílics amb grups sortints potencials. La metodologia desenvolupada en el nostre grup ha permès l’accés a l’èster metílic del 13-epi-12-oxo PDA, l’epímer termodinàmicament més estable del 12-oxo PDA, un bioprecursor de l’àcid jasmònic en plantes.Paraules clau: Pauson-Khand, prostaglandina, fitoprostà, síntesi asimètrica.

• English

  Cyclopentanic compounds are a very important structural element in a wide range of natural products, drugs and fine chemicals. The Pauson-Khand reaction (PKR) has shown itself to be a very efficient method of accessing this kind of compounds. Our synthetic approach to biologically-active products containing a cyclopentenone ring in their structure stems from the exploration of new PKR substrates: propargylic alkynes with potential leaving groups. The methodology developed by our research group has provided the access to 13-epi-12-oxo PDA methyl ester, the thermodynamically more stable epimer of 12-oxo PDA, a bioprecursor of jasmonic acid in plants.Keywords: Pauson-Khand, prostaglandin, phytoprostane, asymmetric synthesis.