Funcionalització d’o-carborans iodats per obtenir estructures dendrimèriques útils en aplicacions mèdiques

• Ariadna Pepiol ^[1] ; Albert Vaca ^[1] ; Clara Viñas ^[1] ; Francesc Teixidor ^[1]
  1. [1] Instituto de Ciencia de Materiales de Barcelona

     Instituto de Ciencia de Materiales de Barcelona

     Sardañola del Vallés, España

     
• Localización: Revista de la Societat Catalana de Química, ISSN-e 2013-9853, ISSN 1576-8961, Nº. 10, 2011, págs. 22-27
• Idioma: catalán
• Títulos paralelos:
  • Iodinated o-carboranes functionalization to produce dendrimeric structures useful in medicine
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • català

    L’1,2-dicarba-closo-dodecaborà, l’o-carborà, és un clúster icosaèdric format per deu vèrtexs de bora–hidrogen i dos vèrtexs de carboni–hidrogen en posició adjacent. Aquesta molècula és químicament molt versàtil, ja que presenta una reactivitat diferenciada segons el tipus de vèrtex, la qual cosa en permet la derivatització en funció de l’aplicació mèdica desitjada. Al nostre grup de recerca, tenim una gran experiència en reaccions de substitució electrofílica sobre els àtoms de bor, sobretot per tal d’obtenir derivats B-iodats de l’o-carborà quecontinguin un elevat nombre d’àtoms de iode per molècula. Aquesta condició els converteix en bons candidats per ser usats com a agents de contrast opacs als raigs X en ciments ossis polimèrics de metilmetacrilat. Els enllaços de bor–iode d’aquests carborans poden ser posteriorment derivatitzats amb diferents grups orgànics funcionals, tot formant nous vèrtex de bor–carboni i obtenint, així, molècules útils com a nuclis d’estructures de tipus dendró. El creixement dendrimèric d’aquests nuclis es du a terme mitjançant reaccions d’acoblament amb altres clústers de carborà funcionalitzats, tot obtenint molècules ambun elevat contingut en àtoms de bor, molt útils com a agentsanticancerosos en la tècnica BNCT (Boron Neutron CaptureTherapy).Paraules clau: carborans, iode, agents de contrast, raigs X,dendrons, captura de neutrons, BNCT, EINS.

  • English

    The 1,2-dicarba-closo-dodecaborane, o-carborane, is an icosahedral cluster consisting of ten boron-hydrogen vertices and two carbon-hydrogen adjacent vertices. This molecule is chemically versatile, has a differential reactivity depending on the type of vertex, and this enables the functionalization according to the desired medical application. Our research group has extensive experience in electrophilic substitution reactions on the boron atoms, especially to obtain boron-iodinated carborane derivatives, which contain a largenumber of iodine atoms per molecule. This condition makes them good candidates for use as X-ray contrast agents in methyl methacrylate bone cements. These boron-iodine bonds may be subsequently functionalized with various organic functional groups forming new boron-carbon vertices and producing useful molecules as dendron nuclei. The growth of these dendrimeric cores is carried out by coupling reactions with other functionalized carboranes yielding molecules with high boron content, useful as anticancer agents in BNCT (Boron Neutron Capture Therapy).Keywords: carboranes, iodine, contrast agent, X-ray, dendrons, neutron capture, BNCT, EINS.