Lligands tioèter-carbè N-heterocíclics per a la hidrogenació asimètrica d'olefines: perspectiva i oportunitats

• Pol de la Cruz-Sánchez ^[1] ; Òscar Pàmies ^[1] ; Montserrat Diéguez ^[1]
  1. [1] Universitat Rovira i Virgili

     Universitat Rovira i Virgili

     Tarragona, España

     
• Localización: Revista de la Societat Catalana de Química, ISSN-e 2013-9853, ISSN 1576-8961, Nº. 19, 2020, págs. 56-71
• Idioma: catalán
• Títulos paralelos:
  • Thiother-N-heterocyclic carbene ligands for the asymmetric hydrogenation of olefins: perspective and opportunities
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • English

    Asymmetric catalysis has emerged as one of the most powerful tools for the synthesis of high value organic com- pounds (i.e. pharmaceuticals, fragrances, agrochemicals, etc.). In this field, the asymmetric hydrogenation (AH) of olefins is one of the most sustainable methods due to its perfect atomic economy, high efficiency and operational simplicity. Phosphine ligands have dominated the field of asymmetric hydrogenation during the past decades, but the recent success of thioether- based ligands (developed in our group) and carbene-based ligands make these scaffolds an ideal field for further investi-gations. In this case, we decided to combine these two scaffolds with the preparation of new thioether-carbene ligands and compare their efficiency in the AH of olefins with their phosphorus-based analogues, together with mechanistic studies (reactivities with deuterium and hydrogen).

  • català

    La catàlisi asimètrica s’ha convertit en una de les eines més efectives per a la síntesi de productes orgànics d’alt valor afegit (per exemple, fàrmacs, fragàncies, productes agroquímics...). Dins d’aquest camp, la hidrogenació asimètrica (HA) d’ole- fines és un dels processos més sostenibles, degut a la seva economia atòmica, eficiència i simplicitat operativa. Els lligands fosfina han dominat la hidrogenació asimètrica, però l’èxit recent dels lligands tioèter (desenvolupats en el nostre grup) i els lligands carbè fan d’aquestes estructures un camp ideal per a futures investigacions. En aquest cas, hem decidit combinar ambdues tipologies de lligands amb la preparació de nous lligands tioèter-carbè, i n’hem comparat l’eficiència per a la HA d’olefines amb els seus anàlegs de fòsfor, juntament amb estudis mecanístics (reactivitats amb deuteri i hidrogen).