Teoría de la regioquímica en la nitración con nitrato de acetilo y con ácido nítrico

• Sánchez-Viesca, Francisco ^[1] ; Gómez, Ma. Reina ^[1] ; García, José Ma. ^[1]
  1. [1] Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, División de Estudios de Posgrado, UNAM. Ciudad Universitaria, C.P. 04510. México, D.F.
• Localización: TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, ISSN 2395-8723, Vol. 14, Nº. 1, 2011, págs. 24-29
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Regiochemistry theory in acetyl nitrate and nitric acid nitrations
• Enlaces
  • Texto completo (pdf)
• Resumen
  • español

    Aun cuando las estructuras de los productos de nitración obtenidos con diferentes reactivos son bien conocidas, no se tiene una teoría completa de la regioquímica. Aunque los grupos funcionales han sido debidamente clasificados en cuanto a la orientación que ejercen en las reacciones de sustitución electrofílica, no se ha explicado en diferentes casos la preponderancia existente en la formación de uno de los isómeros posibles.Por otra parte, es conocida la preferente orientación a la posición orto cuando se emplea nitrato de acetilo como agente nitrante. Sin embargo, no se ha dado una explicación causal de este fenómeno. En la presente comunicación se da una teoría de la regioquímica en la nitración de la acetanilida, tanto al emplear mezcla sulfonítrica como cuando se usa nitrato de acetilo. La teoría propuesta se confirmó al comparar con los resultados experimentales descritos, en este mismo tipo de reacciones, al emplear tanto tolueno como anisol.

  • English

    Although the structures of the reaction products obtained with different nitrating reagents are well known, a complete theory regarding the regiochemistry is missing. Even though the functional groups have been grouped according the exerted orientation in electrophilic substitution reactions, in many cases there is no explanation about the preponderance of one of the expected isomers.On the other hand, the preferent ortho orientation of acetyl nitrate in nitration reactions is well known. However, a causal explanation of this phenomenon has not been provided.In this communication a regiochemistry theory in acetanilide nitration is presented, both when sulfonitric mixture or when acetyl nitrate are used. This theory was confirmed by comparison to the experimental results obtained when these reactions were run with toluene or with anisole.