Síntesis de derivados de 2-anilino-3-cloro- 1,4-naftoquinona promovida por microondas y ultrasonido

A. Cárdenas Chaparro; E. Leyva; S. E. Loredo Carrillo; V. Carranza

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Síntesis de derivados de 2-anilino-3-cloro- 1,4-naftoquinona promovida por microondas y ultrasonido

A. Cárdenas-Chaparro ^[1] ; E. Leyva ^[1] ; S.E. Loredo-Carrillo ^[1] ; V. Carranza ^[2]
1. [1] Universidad Autónoma de San Luis Potosí
  
  Universidad Autónoma de San Luis Potosí
  
  México
2. [2] Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
  
  Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
  
  México
Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 74, Nº. 580, 2017, págs. 302-306
Idioma: español
Títulos paralelos:
- Synthesis of 2-anilino-3-chloro-1,4-naphthoquinone derivatives assisted by microwave and ultrasound
- Síntesi de derivats de 2-aniline-3-clor-1,4-naftoquinona promoguda per microones i ultrasons
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Resumen
- español
  En este trabajo se usaron las técnicas de microondas (MO) y ultrasonido (US) como métodos alternativos de activación, para la obtención de derivados de 2-anilino-3-cloronaftoquinona (ACNQ); con diferentes anilinas y sustituyentes electroatractores (4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-I y 4-NO2) y electrodonadores (2-OCH3, 4-OCH3y 4-OCH2CH3). Sintetizar este tipo de moléculas es de gran importancia debido a que están presentes en compuestos biológicamente activos. Los rendimientos hacia el producto de interés fueron altos en la mayoría de los casos, además los tiempos de reacción disminuyeron sustancialmente respecto a la síntesis hecha por calentamiento convencional (SCC). Todos los compuestos se caracterizaron por espectroscopia ultravioleta visible (UV-Vis), de infrarrojo (IR), de resonancia magnética nuclear (RMN) y por espectrometría de masas (EM).
- català
  En aquest treball es van usar les tècniques de microones (MO) i ultrasò (US) com a mètodes alternatius d’activació, per a l’obtenció de derivats de 2-anilino-3-cloronaftoquinona (ACNQ); amb diferents anilines i substituents que atrauen electrons (4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-I i 4-NO2) i donen electrons (2-OCH3, 4-OCH3 i 4-OCH2CH3). Sintetitzar aquest tipus de molècules és de gran importància pel fet que estan presents en compostos biològicament actius. Els rendiments cap al producte d’interès van ser alts en la majoria dels casos, a més els temps de reacció van disminuir substancialment respecte a la síntesi feta per escalfament convencional (SCC). Tots els compostos es van caracteritzar per espectroscòpia ultraviolada visible (UV-Vis), d’infraroig (IR), de ressonància magnètica nuclear (RMN) i per espectrometria de masses (EM).
- English
  In this work, microwave (MW) and ultrasound (US) techniques were used like alternative methods of energy to obtain 2-anilino-3-chloronaphthoquinone derivatives; with several anilines with electron withdrawing substituents (4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-I y 4-NO2) and with donor substituents (2-OCH3, 4-OCH3 y 4-OCH2CH3). To synthesize these types of molecules is of great importance since they are present in several biologically active compounds. The yields of the different derivatives were high in most cases, in addition the reaction times decreased substantially with respect to the times observed in the synthesis by conventional heating (SCH). All compounds were characterized by ultraviolet visible (UV-Vis), infrared (IR), nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry (MS).