Resumen de Uso de un Líquido Iónico como Catalizador para la Oxidación de Alcoholes Hidrofóbicos de Alto Peso Molecular

Nadia Guajardo, Jorge Santana, Carlos Carlesi

• español

  Se realizaron pruebas de oxidación del docosanol hacia su respectivo ácido en un reactor discontinuo, usando un líquido iónico como catalizador compuesto por el catión Aliquat®336 y el anión poliperoxometalato {PO4[WO(O2)2]4} 3-. Los resultados obtenidos permiten inferir que solo el agua oxigenada puede ser utilizado efectivamente como agente oxidante y confirmando la efectiva transferencia del oxigeno activo entre las fases acuosa y orgánica, además se constató que el paso limitante de la reacción global corresponde a la conversión del docosanol hacia el intermedio reacción (aldehído) para la cual se estimó una constante cinética de 0,26 L mole-1 h-1 mientras que la cinética de la posterior oxidación hacia el ácido fue estimada en 1,3 L mole-1 h-1 (ambas a 90 °C). Luego de 6 horas de reacción a 90°C fueron obtenidas conversiones máximas de 81% y selectividads de 55%, operando con una relación molar H2O2/alcohol igual a 3 y relación másica alcohol/catalizador igual a 100.

• English

  Catalytic batch oxidation runs of an hydrophobic high molecular weight alcohol (docosanol) to the acid were performed using a functionalized ionic liquid composed by an Aliquat®336 cation and a polyperoxometalate {PO4[WO(O2)2]4} 3- anion as a catalyst. The active oxygen is efficiently transferred by the catalyst from the aqueous to the alcoholic phase in accordance with an experimentally validated reaction scheme. Only the hydrogen peroxide was used effectively as an oxidant, giving an 81 % conversion and a 55% yield after 6 hours at 90ºC, with a H2O2/alcohol molar ratio that equal 3 and an alcohol/catalyst mass ratio that equal 100. The calculated kinetic constants, at 90ºC, for the docosanol oxidation to the aldehyde intermediate and the further oxidation towards docosanoic acid were 0,26 and 1,3 L mole-1 h-1, respectively.