Resumen de Síntesis de estirilquinolinas con potencial Leishmanicida in vitro sobre Leishmania (Viannia) panamensis

Omar L. Torres, Fernis J. Marin, Gilmar Santafe Patiño, Sara M. Robledo

• español

  A partir de la reacción de condensación tipo Perkin entre quinaldina y la 8-hidroxiquinaldina con aldehídos aromáticos se sintetizaron tres estirilquinolinas: (E)-2-etoxi-4-(2-(8-hidroxiquinolin-2-il)vinil)fenil acetato (1), 2-[(E)-2-(2-acetiloxi-5-nitrofenil)etenil] quinolina (2), 2-[(E)-2-(3-metoxifenil)etenil] quinolina (3). Se determinó potencial leishmanicida in vitro empleando citometría de flujo y citotoxicidad por el método MTT. Los compuestos (1) y (2) mostraron ser activos contra Leishmania (V) panamensis con valores de concentración letal 50% (CL50) de 0.2 y 2.5 µg/mL, CL50 de 2.8 y 5.9 µg/mL e índices de selectividad de 14.0 y 2.4, respectivamente, comparados con el medicamento control anfotericina B. Las estructuras de estos compuestos se confirmaron empleando técnicas espectroscópicas de análisis como IR, RMN-1H y 13C, COSY, HMQC, HMBC y experimentos DEPT. Se sintetizaron tres estirilquinolinas con rendimientos de 40.3%, 72.0% y 80.0% respectivamente, las estirilquinolinas (1) y (2) mostraron buen potencial leishmanicida con porcentajes de inhibición de 67.5 y 74.9 respectivamente.

• English

  A Perkin type condensation reaction between quinaldine and 8-hydroxyquinaldine with aromatic aldehydes, three styrylquinolines were synthesized: (E)-2-ethoxy-4-(2-(8-hydroxyquinolin-2-il)vinyl)phenyl acetate (1), 2-[(E)-2-(2-acetiloxy-5-nitrophenyl)ethenyl] quinoline (2), 2-[(E)-2-(3-methoxyiphenyl)ethenyl] quinoline (3). The leishmanicidal potential in vitro employing flow cytometry was determined and the cytotoxicity by MTT method, was evaluated. The compounds (1) y (2) showed to be active against Leishmania (V) panamensis with lethal dose 50%) (LD50) de 0.2 and 2.5 µg/mL, LD50 de 2.8 and 5.9 µg/mL and selectivity index of 14.0 and 2.4, respectively, compared to the drug control amphotericin B. The structures of these compounds were confirmed using spectroscopic techniques from analysis: IR, 1H and 13C NMR, COSY, HMQC, HMBC and DEPT experiments. Three styrylquinolines were synthesized with performance of 40.3%, 72.0% and 80.0% respectively, styrylquinolines (1) and (2) showed good leishmanicidal potential with inhibition percentages of 67.5 y 74.9 respectively.