Estudio computacional de RMN del acetaminofén y sus precursores químicos

• Cuesta, Sebastian ^[2] ; Morocho, Shirley ^[1] ; Meneses, Lorena ^[1]
  1. [1] Pontificia Universidad Católica del Ecuador

     Pontificia Universidad Católica del Ecuador

     Quito, Ecuador

     
  2. [2] Laboratorios LIFE, Quito, Ecuador
• Localización: infoANALÍTICA, ISSN 2477-8788, ISSN-e 2602-8344, Vol. 6, Nº. 2, 2018 (Ejemplar dedicado a: infoANALÍTICA), págs. 11-26
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • NMR computational study of acetaminophen and its chemical precursors
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• Resumen
  • español

    En este artículo, se presenta un estudio espectroscópico computacional de Resonancia Magnética Nuclear del acetaminofén y sus principales precursores químicos: el 4-nitrofenol y el 4-aminofenol. Se realizó la optimización molecular de todas las estructuras de interés y, con estas estructuras, se calcularon las propiedades espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (RMN). Todos los cálculos fueron realizados utilizando el programa de cálculo electrónico estructural GAUSSIAN 03®. Para los espectros de protón y carbono se utilizó trimetilsilano (TMS) como compuesto de referencia, para los espectros de oxígeno se utilizó como referencia agua y para los de nitrógeno, amoniaco. Los espectros computacionales de 1H-RMN, 13C-RMN, 17O-RMN y 15N-RMN fueron comparados con espectros experimentales y tablas de absorción RMN de diferentes átomos y grupos funcionales obtenidos de la literatura, y se encontró que los espectros calculados presentan las mismas bandas de absorción. Las principales diferencias encontradas se deben al estado de agregación, ya que los cálculos computacionales se realizaron en estado gaseoso, sin presencia de solvente, mientras que los obtenidos de la literatura se encuentran en soluciones deuteradas. Esto demuestra que es posible realizar análisis espectroscópico de RMN mediante cálculos electrónicos computacionales, con un alto nivel de satisfacción, lo que puede ayudar en la elucidación estructural, en los casos en los que resulta imposible utilizar la técnica experimental.

  • English

    In this research, a Nuclear Magnetic Resonance spectroscopic computational study of acetaminophen and its main chemical precursors: 4-nitrophenol and 4-aminophenol is presented. An optimization of all the molecular structures was performed. With the optimized structures, spectroscopic properties of nuclear magnetic resonance (NMR) were calculated. All calculations were performed using the structural electronic program GAUSSIAN 03®. For the Hydrogen and Carbon spectra, Trimethylsilane (TMS) was used as the reference compound, for the Oxygen spectra water was used as reference and for Nitrogen, ammonia was used. The computational spectra of 1H-NMR, 13C-NMR, 17O-NMR and 15N-NMR were compared with experimental spectra and NMR absorption tables of different atoms and functional groups obtained from the literature, showing the same absorption peaks in the calculated spectra. The main differences were due to the state of aggregation, since the computational calculations were carried out in the gas phase, without a solvent, while those obtained from the literature are obtained in deuterated solutions This shows that it is possible to perform NMR spectroscopic analysis using computational electronic calculations, with a high level of satisfaction, which can help in structural elucidation, in cases where it is impossible to use the experimental technique.