Desarrollo de un método verde para la oxidación de alcoholes utilizando alcohol bencílico como modelo.

• Villalobos, Karen ^[1] ; Castillo Gutiérrez, Luis ^[1] ; Camacho, Víctor H. ^[1] ; Sanabria Chinchilla, Jean ^[1] ; Alvarez, Leonardo X. ^[1]
  1. [1] Universidad de Costa Rica

     Universidad de Costa Rica

     Hospital, Costa Rica

     
• Localización: Ciencia y Tecnología: Revista de la Universidad de Costa Rica, ISSN 0378-052X, Vol. 35, Nº. 1, 2019, págs. 31-43
• Idioma: inglés
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  • español

    La oxidación de alcoholes es una reacción importante en la preparación de aldehídos y cetonas, los cuales son intermediarios en la síntesis de materias primas potenciales en la industria química. Los métodos clásicos para realizar estas transformaciones tienen la desventaja de utilizar oxidantes en cantidades estequiométricas o en exceso, lo cual genera desechos que pueden llegar a ser tóxicos. A pesar que diversos grupos de investigación han reportado metodologías más benignas, el problema aún continúa sin ser resuelto completamente. En este trabajo se desarrolló un método de oxidación de alcoholes, utilizando un sistema catalítico a base de Cu(OAc)2, H2O2 y utilizando alcohol bencílico como sustrato modelo. Se optimizaron las condiciones de reacción y se encontró que utilizando 0,5% molar de catalizador en acetonitrilo por 24 horas a 40 ºC se obtienen rendimientos aceptables de producto aislado y una selectividad del 73% a favor del aldehído. También se encontró que la selectividad de la reacción puede cambiarse a favor del ácido carboxílico si se utiliza acetona como disolvente.

    Palabras Clave:Peróxido de Hidrógeno, Bases de Schiff, Cobre, Catálisis Homogénea, Alcohol Bencílico

  • English

    The oxidation of alcohols is an important reaction in the synthesis of aldehydes and ketones, two important raw materials in the chemical industry. The classic methods to perform this transformation have the disadvantage of using oxidizers in stoichiometrical amounts or higher, generating a lot of waste. Though several research groups have developed better methodologies, this problem remains unsolved. In this work we have developed a method for the oxidation of alcohols using a catalytic system based on Cu(OAc)2, H2O2 and using benzyl alcohol as the oxidation probe. The reaction conditions were optimized and it was found that using 0.5 mol % of the catalyst in acetonitrile for 24 hours at 40 ºC gives acceptable isolated yields with a selectivity of 73% in favor of the aldehyde. It was also found that the selectivity of the reaction can be changed in favor of the carboxylic acid when acetone is used as the solvent.

    Key words:Hydrogen Peroxide, Schiff Bases, Copper, Homogeneous Catalysis, Benzyl alcohol