Síntesis de 4h-imidazo[1,5-b]pirazol-6(5h)-onas 2,5-disustituidas a partir de derivados del cloral

• M. Vera ; F. Ródenas ; A. Guirado ^[1]
  1. [1] Universidad de Murcia

     Universidad de Murcia

     Murcia, España

     
• Localización: IV Jornadas Doctorales Escuela Internacional de Doctorado de la Universidad de Murcia (Eidum), 2019, ISBN 978-84-09-09200-0, págs. 715-717
• Idioma: español
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  • Las sustancias heterocíclicas constituyen uno de los grupos más importantes de la quí- mica orgánica. Dentro de la gran familia de los heterociclos, los términos nitrogenados, por su amplia difusión en la naturaleza junto a su extraordinaria gama de actividades biológicas que pueden llegar a desarrollar, son de máximo interés.

    Las pirazolinas son compuestos heterocíclicos monoinsaturados de anillo pentagonal con dos átomos de hidrógeno contiguos. Según la ubicación del doble enlace, éstas se divi- den en distintas clases (1-, 2- y 3-pirazolinas). Las más estudiadas, por su versátil reactividad y la gran importancia de sus aplicaciones, son las 2-pirazolinas.

    Un trabajo anterior de nuestro grupo de investigación consistió en la síntesis de 3-ar- il-5-diclorometil-2-pirazolinas (5), sustancias previamente desconocidas, la cual se logró por medio de una combinación de procesos químicos y electroquímicos según se refleja en el esquema adjunto. El cloral reacciona con acetofenonas (1) para dar cloralacetofenonas (2), que al ser deshidratadas llevan a tricloroetilidenacetofenonas (3), y cuya reducción catódi- ca las convierte cuantitativamente en 2,2-diclorovinilacetofenonas (4), que finalmente se hacen reaccionar con hidrazina proporcionando los productos (5).1,2 El posterior tratamiento de dichas pirazolinas (5) con aril y alquilisocianatos e isotiocio- cianatos conduce a los derivados ureido y tioureido (6) y (8)