Cis-trans isomerization of unsaturated fatty acids in edible oils to prepare trans fat

• Autores: W. Liu, G. H. Lu
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 69, Nº. 3 (July–September 2018), 2018
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Isomerización cis-trans de ácidos grasos insaturados en aceites comestibles para preparar grasas trans
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• Resumen
  • español

    Las grasas trans, ácidos grasos insaturados con al menos un doble enlace en la configuración trans, han recibido muchas atenciones en oleoquímica y seguridad. En este trabajo, se ha llevado a cabo con éxito la isomerización cis-trans de ácidos grasos insaturados en aceites comestibles usando mediante un método simple y barato utilizando ácido p-toluenosulfínico como catalizador. Los efectos del tiempo de reacción, la temperatura, la carga del catalizador, la cantidad de agua y los antioxidantes en la isomerización cis-trans se han investigado sistemáticamente. Los resultados indicaron que la cantidad de agua (0–20% en peso) y antioxidante (0–200 mg/ kg) no tuvo un efecto significativo sobre la isomerización cis-trans. Los productos finales (grasas trans) de la reacción de isomerización cis-trans se caracterizaron por GC y React IR. El rendimiento en dobles enlaces trans de la manteca isomerizada puede alcanzar el 79,6% tras calentar a 100 ºC durante 90 minutos sin cambiar tanto la posición de los dobles enlaces como el grado de insaturación. Además, este método tan útil se ha aplicado a diferentes aceites vegetales (por ejemplo, oliva, semilla de camelia, maíz, sésamo, girasol y soja) y casi se forma alrededor del 80.0% de ácidos grasos trans, lo que demuestra ser un método prometedor para proporcionar productos grasos trans para investigaciones relacionadas en la química del aceite y los alimentos.

  • English

    Trans fats, unsaturated fatty acids with at least one double bond in the trans configuration, have received a great amount of attention in the field of oleo chemistry and safety. In this work, the cis-trans isomerization of unsaturated fatty acids in edible oils has been successfully developed using simple and cheap p-toluenesulfinic acid as catalyst. The effects of reaction time, temperature, catalyst loading, and the amounts of water and antioxidants on the cis-trans isomerization have been systematically investigated. The results indicate that the amount of water (0–20 wt %) and antioxidants (0–200 mg/kg) had no significant effect on this cis-trans isomerization of unsaturated fatty acids in edible oils. The final products (trans fats) from the cis-trans isomerization reaction were characterized by both GC and React IR. The yield of trans double bonds from the isomerized fat can reach 79.6% after heating at 100 oC for 90 min without changing either the location of the double bonds or the degree of unsaturation. In addition, this convenient method has been applied to various vegetable oils (e.g., olive oil, camellia seed oil, corn oil, sesame oil, sunflower oil and soybean oil) and nearly 80.0% yields of TFA were generated, which shows a promising method to provide trans-fat products for research related to oleo and food chemistry.