Descarboxilación de dos ésteres alílicos de ácidos areno carboxílicos mediada por catalizadores de paladio, hacia la síntesis de 3,4-dialcoxitiofenos

• Autores: Pablo Andrés Cisneros Pérez, Bernardo Antonio Frontana Uribe
• Localización: Avances en Química, ISSN-e 1856-5301, Vol. 13, Nº. 2, 2018 (Ejemplar dedicado a: Mayo - Agosto 2018), págs. 33-40
• Idioma: español
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    Se sintetizaron dos moléculas modelo el dimetoxibenzoato de alilo (1) y el 2,5-dicarbaliloxi-3,4-etilendioxitiofeno (2a). Estas se sometieron a las condiciones de reacción de descarboxilación mediada por Pd0 para ß-cetoéteres alílicos. La eliminación de CO2 del compuesto 1 solo fue posible cuando un segundo catalizador de PdII se adicionó a la reacción. Bajo estas condiciones fue posible la formación de un producto de homoacoplamiento con impedimento estérico 3. Una especie electrofílica de PdII parece ser necesaria para generar productos de descarboxilación aromática desde un éster alílico. Sin embargo, la reacción requiere calentamiento prolongado y no alcanza un alto rendimiento.

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    Two model molecules, allyl 2,6-dimethoxybenzoate (1) and 2,5-dicarballyloxy-3,4-ethylendioxy-thiophene (2a), were synthesized. These were subjected to the same conditions as the decarboxylation of allyl-ß-ketoesters mediated by Pd0 catalyst. The CO2 elimination for 1 was possible only when a second catalyst of PdII was added. Under these conditions a homocoupling product (3) was possible. An electrophilic PdII species seems to be necessary to generate the decarboxylated products, but this requires a long reaction time and the yields are moderated.