En la hidroxilación alílico del ácido ent kaurénico con SeO2

• Peña, Alexis ^[1] ; Alarcón Pineda, Libia del Valle ^[1] ; Aparicio Z., Rosa L. ^[1] ; Rojas S., Julio C. ^[1] ; Usubillaga del Hierro, Alfredo Nicolás ^[1]
  1. [1] Universidad de Los Andes (ULA)
• Localización: Avances en Química, ISSN-e 1856-5301, Vol. 9, Nº. 1, 2014 (Ejemplar dedicado a: Enero-Abril), págs. 7-13
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • On the allylic hydroxylation of ent-kaurenic acid with SeO2
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    La hidroxilación alílica del ácido ent-kaur-16-en-19-oico (1a) con SeO2 se ensayó a temperatura ambiente utilizando dioxano o diclorometano como solventes así como diferentes concentraciones de reactivo y tiempo de reacción. Añadir H2O2 a la mezcla de reacción condujo a la formación de muchos subproductos además del ácido ent-15a-hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2a), que es el principal producto de la oxidación. Al utilizar diclorometano como solvente, sin añadir H2O2, la reacción se hizo más lenta pero condujo principalmente a la formación de 2a (70% a las 24 h, 53% a 48 h) y del ácido ent-17-oxo-kaur-15,16-en-19-oico (3a). El curso de la reacción se siguió mediante cromatografía de gases-masas, luego de metilar las mezclas de reacción.

  • English

    Allylic hydroxylation of ent-kaur-16-en-19-oic acid (1a) with SeO2 was tried using either dioxaneor dichloromethaneas solvents as well as different reagent and reaction time conditions at roomtemperature. Oxidation of 1a indioxane with H2O2 decreased reaction time but led to the formation of many by-products on addition to ent-15Dhydroxy-kaur-16-en-19-oicacid (2a), which was the main product. Using dichloromethane as solvent without addition of H2O2 made the reaction slower and yielded mainly 2a (70% at 24 h, 53% at 48 h) and ent-17-oxo-kaur-15,16-en-19-oic acid (3a,18% at 24 h, 43% at 48 h). The course of the reaction was followed by GC-MS, aftermethylation of the reaction mixtures.