Resumen de Aspectos generales relacionados con la síntesis del N,N,N–Cloruro de trimetilquitosano

Jorge Enrique Rodríguez Chanfrau, Zalua Rodríguez Riera

• español

  Quitina y quitosano son biopolímeros naturales presentes en el exoesqueleto de crustáceos. Los mis mos poseen amplio uso en la industria farmacéutica, alimentaria, biotecnológica y cosmética, existiendo un gran número de investigaciones reportadas en la literatura. Sin embargo, estos dos polímeros, a pH mayores que 6, son insolubles, limitando su uso.

  Diversas alternativas han sido estudiadas para incrementar la solubilidad, entre ellas, la síntesis del N,N,N cloruro de trimetilquitosano mediante la metilación de los grupos aminos presentes en el quitosano. Una revisión de los reportado en la literatura muestra que han sido establecidas diferentes metodologías sintéticas, siendo la más efectiva la síntesis la síntesis que usa el sulfato de dimetilo como agente metilante. El sulfato de dimetilo no solo es más eficiente, sino que es menos costoso y menos toxico que los otros agentes comúnmente empleados. Un alto grado de sustitución es obtenido después de 6 horas de reacción a temperatura ambiente, obteniéndose un compuesto soluble en agua independientemente del pH del medio. Este procedimiento tiene además la ventaja de ser amigable con el medio ambiente.

• English

  Chitin and chitosan are natural biopolymer present in the exoskeletons of crustaceans. They are used in pharmaceutical, food, biotechnological and cosmetic industries; a great number of investigations have been reported in the literature. However, these two polymers bigger than pH 6 are insoluble, limiting their use.Diverse alternatives have been studied to increase the solubility, for instance, the synthesis of the N,N,N–trimethylchitosan hydrochloride by methylation of amino groups present in the chitosan. A revision of the literature shows that it has been established different synthetic methodologies, being the most effective the synthesis in which the dimethyl sulfate is used as the methylant agent. Dimethyl sulfate is not only more efficient but is less expensive and less toxic than other commonly agents used. The highest degree of substitution was obtained after 6 hours long–term reaction at room temperature, being obtained a water soluble compound independently of the pH. This procedure also has the advantage of being friendly with the environment.