Síntesis y estudio fotoquímico de los derivados de 3-(E)-alquenil-4-metoxifenilacetanilidas y 2-(E)-alquenil-4-nitroanisoles

• Urdaneta, Neudo ^[1] ; Franco, Amalia ^[1] ; Canudas, Nieves ^[1] ; Deutsch, Debora ^[1] ; Herrera, Julio ^[1]
  1. [1] Universidad Simón Bolívar (USB)
• Localización: Avances en Química, ISSN-e 1856-5301, Vol. 8, Nº. 1, 2013 (Ejemplar dedicado a: Enero-Abril), págs. 41-45
• Idioma: español
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    En este trabajo se presenta la síntesis y un estudio fotoquímico de 3-(E)-alquenil-4-metoxifenilacetanilidas 3a-c y 2-(E)-alquenil-4-nitroanisoles 3d-f. Estos nuevos compuestos fueron preparados usando la reacción de acoplamiento catalizada por paladio, tipo Suzuki-Miyaura, entre 4-metoxi-2-bromo-fenilacetanilida (1a), 2-bromo-4-nitro-anisol (1b) y tres ácidos E-1-alquenilborónicos (2a-c). El estudio fotoquímico mostró que los productos 3a y 3e son fotolábiles en 2-propanol. Los coeficientes de absortividad molar calculados de 3a y 3e fueron 300,7M-1cm-1(λmax 315nm) y 1505M-1cm-1 (λmax 295nm) respectivamente. En la fotodegradación de 3e se observó la formación de 2-metoxi-5-nitrobenzaldehído, el cual surgió probablemente por la ruptura oxidativa fotoinducida del doble enlace exocíclico.

  • English

    This work presents the synthesis and photochemical study of 3-(E)-alkenyl-4-methoxyphenylacetanilide 3a-c and 2-(E)-alkenyl-4-nitroanisole 3d-f derivatives. These compounds were prepared using the palladium catalyzed cross-coupling Suzuki-Miyaura type reaction of 4-methoxy-2-bromo-phenylacetanilide (1a), 2-bromo-4-nitro-anisol (1b) and three E-1-alkenylboronic acids (2a-c). Compounds 3a and 3e were photolabile in 2-propanol. Molar extinction coefficients of 3a and 3e were 300.7M-1cm-1(λmax 315nm) and 1505 M-1cm-1 (λmax 295nm), respectively. Photodegradation of 3e yielded 2-methoxy-5-nitrobenzaldehyde, which was likely produced by oxidative rupture of the exocyclic double bond.