Synthesis of new quinoxaline derivatives

• H.H. Sayed ^[1] ; F.A. Bassyouni ^[1] ; I.Imam Ismail ^[1]
  1. [1] National Research Centre

     National Research Centre

     Egipto

     
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 59, Nº. 499, 2002, págs. 242-248
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi de nous derivats de Quinoxalina
  • Síntesis de los nuevos derivados de Quinoxalina
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• Resumen
  • español

    Las hidrazonas de azúcar 4a-c eran sintetizadas por medio de las reacciones del hidrácido ácido 3 con arabionsa, manosa glucosa, respectivamente. El derivado de triazolilo 6 se formaba a través de las reacciones de 3 con isotiocianato de metilo dando lugar a los derivados tiosemicarbazidas 5b y seguidamente tenía lugar la ciclización con la solución de NaOH. La reacción de 3 con isotiocianato de fenilo daba lugar a 5a. La reacción de 3 con CS2 y KOH resultaba en un derivado de oxadiazolilo 7 o bien en el tiocarbazato de potasio 8, dependiendo de las condiciones de la reacción. La fusión de 8 con hidrato de hidrazina daba el derivado 1,2,4-triazolilo 9. Las 1,2,4-triazoloquinoxalinas 13, 15, 16 y 18 se sintetizaban a través de las reacciónes de la 2-hidrazinoquinoxalina 11 con CS2, el cloroformato de etilo, el ácido fórmico y el p-cloro-banzaldehido. El coroacetato de etilo reaccionaba con 11 para dar la triazinoquinoxalina 20 a través del producto intermedio 19.

  • English

    The sugar hydrazones 4a-c were synthesized by reacting the acid hydracid 3 with arabinose and mannose glucose, respectively. The triazolyl derivative 6 was formed by reacting 3 with methyl isothiocyanate to yield the thiosemicarbazide derivatives 5b, followed by cyclization with NaOH solution. The reaction of 3 with phenyl isothiocyanate yielded 5a. The reaction of 3 with CS2 and KOH resulted in either an oxadiazolyl derivative 7 or potassium thiocarbazate 8, depending on the reaction conditions. The fusion of 8 with hydrazine hydrate gave the 1,2,4-triazolyl derivative 9. The 1,2,4-triazoloquinoxalines 13, 15, 16, and 18 were synthesized through the reactions of 2-hydrazinoquinoxaline 11 with CS2, ethyl chloroformate, formic acid, and p-chlorobenzaldehyde. Ethyl chloroacetate reacted with 11 to give triazinoquinoxaline 20 via the intermediate product 19.

  • català

    Les hidrazones de sucre 4a-c es van sintetitzar mitjançant la reacció de l'àcid hidràcid 3 amb arabinosa i mansa glucosa, respectivament. El derivat triazolil 6 es va formar mitjançant la reacció de 3 amb isotiocianat de metil per produir els derivats tiosemicarbazida 5b, seguit de ciclació amb solució de NaOH. La reacció de 3 amb isotiocianat de fenil va produir 5a. La reacció de 3 amb CS2 i KOH va resultar en un derivat oxadiazolil 7 o tiocarbasat de potassi 8, depenent de les condicions de reacció. La fusió de 8 amb hidrat d'hidrazina va donar el derivat 1,2,4-triazolil 9. Les 1,2,4-triazoloquinoxalines 13, 15, 16 i 18 es van sintetitzar mitjançant les reaccions de 2-hidrazinoquinoxalina 11 amb CS2, clor p-clorobenzaldehid. El cloroacetat d'etil va reaccionar amb 11 per donar triazinoquinoxalina 20 a través del producte intermedi 19.