Synthesis of Some New Coumarin-3-derivatives

• A. H. Mandour ^[1] ; T.K. Mohamed ^[1] ; K.M. Ahmed ^[1] ; N.A. Hassan ^[1]
  1. [1] National Research Centre

     National Research Centre

     Egipto

     
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 59, Nº. 497, 2002, págs. 51-56
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi de nous derivats de 3-Cumarina
  • Síntesis de algunos derivados nuevos de Cumarina-3
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    La condensación de la 3-acetilcumarina (1) con aldehídos aromáticos en presencia de una base para dar los derivados 3-cinamoil-cumarina (2a-e). Estos compuestos reaccionaban con la fenilhidrazina y el hidrato de hidrazina en etanol a reflujo para dar la 3-[5-aril]-1-fenilpirazolin-3-il] (3a-e) y la 3-[5-aril-1H-pirazolin-3-il](4a-e)cumarina, respectivamente. La reacción de los compuestos 2a-e con hidrato de hidrazina en ácido acético en reflujo daba los derivados N-acetilo 5a-e. Es decir, la reacción de 2a-e con clorhidrato de hidroxilamina en presencia de una base conducía a la formación de las oximas 6a-e. La epoxidación de los compuestos 2a-e utilizando peróxido de hidrógeno en un medio alcalino daba los derivados correspondientes de epoxipropanoilo 7a-e. El compuesto (1) reaccionaba con el clorhidrato de semicarbazida en presencia de acetato de sodio para dar la semicarbazona (8) que se sometía a una ciclización oxidativa utilizando dióxido de selenio en ácido acético para dar la 3-(1,2,3-selenadiazol-4il)cumarina (9). Además, la ciclización oxidativa de (8) por el cloruro de tionilo daba lugar a la 3-(1,2,--tiadiazol-4-il)cumarina (10).

  • English

    The condensation of 3-acetylcoumarin (1) with aromatic aldehydes in the presence of a base to yield the 3-cinnamoylcoumarin derivatives (2a–e). These compounds reacted with phenylhydrazine and hydrazine hydrate in ethanol at reflux to yield 3-[5-aryl]-1-phenylpyrazolin-3-yl] (3a–e) and 3-[5-aryl-1H-pyrazolin-3-yl](4a–e)coumarin, respectively. The reaction of compounds 2a–e with hydrazine hydrate in acetic acid at reflux yielded the N-acetyl derivatives 5a–e. That is to say, the reaction of 2a–e with hydroxylamine hydrochloride in the presence of a base led to the formation of the oximes 6a–e. Epoxidation of compounds 2a–e using hydrogen peroxide in an alkaline medium yielded the corresponding epoxypropanoil derivatives 7a–e. Compound (1) reacted with semicarbazide hydrochloride in the presence of sodium acetate to give the semicarbazone (8), which was subjected to oxidative cyclisation using selenium dioxide in acetic acid to give 3-(1,2,3-selenadiazol-4-yl)coumarin (9). Furthermore, the oxidative cyclisation of (8) with thionyl chloride yielded 3-(1,2,--thiadiazol-4-yl)coumarin (10).

  • català

    La condensació de la 3-acetilcumarina (1) amb aldehids aromàtics en presència d'una base per donar els derivats de 3-cinamoylcumarina (2a–e). Aquests compostos van reaccionar amb fenilhidrazina i hidrazina hidratada en etanol a reflux per donar 3-[5-aril]-1-fenilpirazolin-3-il] (3a–e) i 3-[5-aril-1H-pirazolin-3-il](4a–e)cumarina, respectivament. La reacció dels compostos 2a–e amb hidrazina hidratada en àcid acètic en condicions de reflux va donar els derivats N-acetilats 5a–e. És a dir, la reacció dels 2a–e amb clorur d'hidroximamina en presència d'una base va conduir a la formació de les oximes 6a–e. L'epoxidació dels compostos 2a–e amb peròxid d'hidrogen en un medi alcalí va donar els derivats epoxipropanoyl corresponents 7a–e. El compost (1) va reaccionar amb clorur de semicarbazida en presència d'acetat de sodi per donar la semicarbazona (8), que va ser sotmesa a ciclització oxidativa mitjançant diòxid de seleni en àcid acètic per donar 3-(1,2,3-selenadiazol-4-il)cumarina (9). A més, la ciclació oxidativa de (8) amb clorur de tionil va donar 3-(1,2,--tiadiazol-4-il)cumarina (10).