The rate equation of a Mannich reaction

• Antonio Valiente Barderas ^[1] ; Martín Hernández Luna ^[1] ; Bernard Gilot ^[2]
  1. [1] Universidad Nacional Autónoma de México

     Universidad Nacional Autónoma de México

     México

     
  2. [2] Physico Chimie des Procedes, ENSIG, Toulouse
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 56, Nº. 479, 1999, págs. 12-18
• Idioma: inglés
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    Estudiamos la reacción de la propiofenona con la dietilamina y el paraformaldehido para producir el clorhidrato de ~-dimetilamino-a-metil-propiofenona en 2·propanol. Hemos hallado dos etapas, la primera: la reacción de la dietilamina con el paraformaldehido, que proporciona equilibrio sin eliminación de agua. La segunda, una vez añadida la cetona, es más lenta e irreversible. La reacción de Mannich completa se puede representar mediante una reacción de tercer orden, que indica que el producto intermedio es un catión imonio.

  • català

    Estudi de la reacció de la propiofenona amb dietilamina i paraformaldeid per dar clorhidrat de ~-dimetilamino-a-metilpropiofenona en medi de 2-propanol, trobant-se que la reacció funciona en 2 etapes, la primera és la reacció de la dietilamina amb el paraformaldehid, que arriba a l'equilibri sense perdua d'aigua, mentre la segona, després de l'addició de la cetona, és més lenta i irreversible. La reacció total de Mannich pot representar-se com una reacció de tercer ordre, el que indica que el compost intermedi és un catió imonil.

  • English

    We studied the reaction of propiophenone with diethylamine and paraformaldehyde to produce ~ -dimethylaminoa- methyl-propiophenone hydrochloride in 2-propanol. We have tound two steps, the first: the reaction of diethylamine with paraformaldehyde, which gives equilibrium without water elimination. The second, after ketone is added, is slower and irreversible. The whole Mannich reaction can be represented by a third order reaction, which indicates that the intermediary is a cation imonium.