Synthesis and antimicrobial activity of a novel series of condensed thienopyrimidines

• Autores: Reda A. Haggam, Ahmed H. Moustafa
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 71, Nº. 565, 2014, págs. 68-73
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi i activitat antimicrobiana d’una nova sèrie de tienopirimidines condensades
  • Síntesis y actividad antimicrobiana de una nueva serie de tienopirimidinas condensados
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  • Texto completo
• Resumen
  • español

    La alquilación de 2-tioxo-5,6,7,8-tetrahidrobenzotieno[2 ,3- d] pirimidin-4 (3H)-ona (2) dio los productos S-alquilantes 3-5. La reacción de 3-carboxamida 1 con tereftaloilo, cloruro de isoftaloílo y benzoína proporcionó las bistienopirimidinas 6,7 y la pirrolopirimidinona 9, respectivamente. La condensación de 1 con aldehídos aromáticos proporcionó los compuestos 11 a-c. La alquilación de los compuestos 11 a-c con bromuro de alilo dio lugar a los derivados de N-alquil tienopirimidina 12 a-c. La alquilación de 11 a,b con acetato de 4-bromobutil dio los derivados de acetato de butilo 13a,b, que se han desacetilado para proporcionar 14a,b. Todos los compuestos recién sintetizados se caracterizaron por IR, 1H, 13C NMR y análisis elemental. Algunos de ests compuestos fueron seleccionados para evaluar su actividad antimicrobiana.

  • català

    La alquilació de 2-tioxo-5, 6,7,8-tetrahidrobenzotié [2,3-d] pirimidin-4 (3H)-ona (2) va donar els productes S-alqui-lants 3-5. La reacció de 3-carboxamida 1 amb tereftaloil, clorur d’isoftaloil i benzoïna va proporcionar les bistieno-pirimidines 6,7, i la pyrrolopyrimidinona 9, respectivament. La condensació de 1 amb aldehids aromàtics proporciona els productes 11 a-c. L’alquilació dels compostos 11a-camb bromur d’al·lil va donar lloc als derivats de N-alquil tienopirimidina 12a-c. L’alquilació de 11a,b amb acetat de 4-bromobutil va donar els derivats d’acetat de butil 13a,b, que s’han desacetilat per proporcionar 14a,b. Tots els productes sintetitzats es van caracteritzar per IR, 1H i 13C NMR, i anàlisi elemental. Alguns d’aquests compostos van ser seleccionats per avaluar la seva activitat antimicrobiana.

  • English

    Alkylation of 2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3)-one (2) gave the -alkylating products 3-5. Reaction of 3-carboxamide 1 with terphthaloyl, isophthaloyl chloride and benzoin afforded bisthienopyrimidines 6, 7and pyrrolopyrimidineone 9, respectively. Condensation of 1 with aromatic aldehydes afforded compounds 11a-c. Alkylation of compounds 11a–c with allyl bromide resulted in -alkyl thienopyrimidine derivatives 12a–c. Alkylation of 11a,b with 4-bromobutyl acetate gave butylacetate derivatives 13a,b. which were deacetylated to provide 14a,b. All the newly synthesized compounds were characterized by the IR, 1H, 13C NMR and elemental analyses. Selected members of these compounds were screened for antimicrobial activity.