Molecular recognition of a cyclophane as a receptor towards arginine methyl ester: theoretical perspectives

• Autores: Abigail Miranda de la Rosa, Aned de Leon, Enrique F. Velázquez, Rocío Sugich Miranda, Rogerio R. Sotelo Mundo, Motomichi Inoue
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 70, Nº. 561, 2013, págs. 64-69
• Idioma: inglés
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  • español

    En este estudio nos enfocamos en el reconocimiento molecular de arginina con un ciclofano como receptor. Este macrociclo consiste de dos unidades fenileno-0-fenileno unidas por dos cadenas EDTA y contiene cuatro grupos carboxilato pendientes. Para entender las interacciones de estos sistemas realizamos una búsqueda conformacional y optimizaciones geométricas con el uso de la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT). Decidimos enfocarnos en dos diferentes escenarios. En el primero, la arginina metiléster y el ciclofano no están cargados. En el segundo, ambas especies son iónicas y el sistema globalmente es neutral. Los cálculos revelan que de hecho interactúan favorablemente, donde la configuración más estable es aquélla en la cual la arginina metiléster catiónica se extiende sobre el ciclo e interactúa con los grupos carboxilato desprotonados.

  • English

    In this study we focus on molecular recognition towardsar ginine methyl ester with a cyclophane as a receptor. This macrocycle consists of two phenylene-O-phenylene units linked by two EDTA chains and carries four pendant carboxylate groups. To understand the interactions of these systems we performed a conformational search and geometry optimizations with the use of the Density Functional Theory (DFT). We decided to focus on two different scenarios. In the first one, the arginine ester and the cyclophane are not charged. In the second one, both species are ionic and the system as a whole is neutral. The computations revealed that they in fact interact favorably, where the most stable configuration is that in which cationic arginine methyl ester is extended above the cycle and interacts with the pendant deprotonated carboxylate groups.